В словаре «Грамматическая правильность русской речи» даются следующие рекомендации. В строгом деловом стиле наименования, которые обозначают официальную должность, иногда употребляются в форме мужского рода: управляющим делами назначена... Форма мужского рода используется во всех тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности или занятии безотносительно к полу называемого лица. На табличке с указанием должности и фамилии, которая прибивается к двери кабинета, лучше всё же написать форму женского рода: управляющая делами И. П. Орлова. Точно так же и в приказе о премии предпочтителен женский вариант.
Таким образом, в качестве общеупотребительной формы в обиходной письменной и особенно устной речи предпочтительна форма женского рода.

Совершенно верно, запятая в этом случае уместна.

Это конструкции из двух обстоятельств, второе из которых более конкретно по значению, чем первое, то есть уточняет его. Уточняющие члены предложения обособляются.

Если собирательное существительное не имеет при себе зависимых слов, необходимо формальное согласование рода и числа сказуемого: большинство верит (но ср.: большинство людей верит и большинство людей верят). См. в «Письмовнике»: Единственное и множественное число сказуемого.

Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).

Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.

Возможны варианты:

При подлежащем — относительном местоимении кто (в функции союзного слова в придаточном предложении) сказуемое может стоять как в форме единственного, так и в форме множественного числа, например:
а) Все, кто не потерял еще головы, были против (Сергеев-Ценский); ...Те, кто не успел к двери, кинулись в радостной панике к окнам (Макаренко);
б) Тут эти люди, кто по неразумию своему малодушно положили оружие, узнали стыд... (А. Н. Толстой); В полку служат теперь те, кто десять лет назад были пионерами, бегали в школу, играли в снежки (Б. Полевой).
Форма множественного числа, возможная при условии, что в главном предложении соотносительное слово и сказуемое тоже стоят во множественном числе, подчеркивает множественность производителей действия (Розенталь Д. Э., Джанджакова Е. В., Кабанова Н. П. Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию).

Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.

Корректно: Дорога, по крайней мере в самом начале, плавно поднимается вверх. Вводное слово в начале обособленного оборота не отделяется запятой от этого оборота.

Знаки препинания расставлены верно.