Первый вариант предпочтителен.
Склоняются обе части названия: в Нагатине-Садовниках.
Неофициальные названия стран, областей со словами земля, край пишутся с большой буквы, например: Смоленская земля, Рязанская земля, Донская земля, Приенисейский край. Cм.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011. Приведенные Вами сочетания тоже корректно писать с большой буквы.
В научной статье лучше выбрать форму Великолуцкий уезд, соответствующую старому произношению (такое написание принято, например, в БРЭ). В материале для широкого читателя предпочтителен тот же вариант, но стоит указать в сноске при первом упоминании, что современная форма прилагательного от Великие Луки — великолукский.
Для ответа необходимо понимать, что в данном случае называется базой знаний.
Да, фраза разговорная.
В приведенном вами предложении запятые между союзами «или» расставлены корректно.
Верно: ...44 образовательных учреждения.