Прилагательное толоконный  образовано от существительного толокно 'мука из поджаренного (предварительно пропаренного) очищенного овса'. Разговорное сочетание толоконный лоб означает 'дурак'. Крылатым оно стало благодаря А. С. Пушкину: «Сказка о попе и о работнике его Балде» начинается словами Жил-был поп, Толоконный лоб.

Существительное сирота образовано от прилагательного сирый 'одинокий, осиротевший, бесприютный'. Это слово восходит к праславянской основе *sirъ, которую, в свою очередь, возводят к древнему индоевропейскому корню, таким образом, наше слово сирота родственно словам некоторых других индоевропейских языков, например лит. seirys – 'вдовец'.

Такое слово может быть образовано как отвлеченное существительное по значению прилагательного субординированный, которое употребляется как финансовый термин. Если же речь идет о системе строгого подчинения младших старшим по чину или положению, основанной на правилах служебной дисциплины, следует использовать существительное субординация.

Если Вы имеете в виду написание одной буквы Н в суффиксе этого слова, то причины следующие: 1) полное причастие образовано от глагола несовершенного вида; 2) причастие не имеет приставки и зависимых слов; 3) причастие не имеет в суффиксе -ова- или -ева-.

В слове ухажёр буква а пишется именно потому, что это существительное образовано от глагола ухаживать в его особом значении "оказывать внимание (девушке, женщине), стараясь добиться её расположения, взаимности". В корнях всех слов, связанных с этим значением, пишется а. 

Вот что написано о прилагательных с суфиксом -ск- в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

«В большинстве прилагательных с суффиксом -ск- согласный л перед суффиксом мягкий, поэтому после л пишется ь, например: сельский, уральский, барнаульский. Однако в некоторых прилагательных, образованных от нерусских собственных географических названий, сохраняется твердый л, поэтому ь не пишется, например: кызылский, ямалский (наряду с вариантами кызыльский, ямальский)».

«В большинстве прилагательных с суффиксом -ск- согласные н и р перед суффиксом – твердые, поэтому ь в них не пишется: конский, казанский, тюменский, рыцарский, январский, егерский. Однако в следующих прилагательных эти согласные перед суффиксом -ск- мягкие, в них после н и р пишется ь: день-деньской, июньский, сентябрьский, октябрьский, ноябрьский, декабрьский, а также во многих прилагательных, образованных от нерусских собственных географических названий на -нь, например: тянь-шаньский, тайваньский, пномпеньский, торуньский, сычуаньский, тяньцзиньский».

Что касается слов пермский и кемский, то мягкий знак в них не пишется по простой причине: согласный м произносится перед суффиксом -ск- твердо.

Оба варианта разбора возможны. Первый основан на современных живых словообразовательных связях слов (прилагательное заповедный образовано от глагола заповедать). Такой вариант разбора представлен в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова. Второй получается при более этимологичном подходе к морфемному анализу слова. Такой подход принят в орфографии.  

Правильнее выделить в этом слове корень мешоч- и суффикс -ек. Да, существительное мешок образовано от мех, но в современном русском языке суффикс -ок- в этом слове уже не выделяется (значение слова мешок в современном языке не может быть объяснено через значение слова мех).