Управление "пожелание о том" некорректно.
Тире поставлено между неоднословным приложением и определяемым словом. Но мы бы поставили запятую на месте тире.
Корректно слитное написание: ...задолженности, нереальной для взыскания.
Правильно: о единовременной премии.
Да, аналогичным образом.
Правильно в кавычках: «Могучая кучка».
В официальных документах (строгий жанр письменной речи) предпочтительна форма мужского рода: исполняющий обязанности. В обиходной письменной и тем более устной речи следует использовать форму женского рода.
Правильно, если ранее указывается, что предприниматель – это женщина.
Форма мужского рода предпочтительна в строгом деловом стиле, в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу. Например, в приказе: заведующим детским садом назначить Иванову. В обиходной письменной и тем более устной речи предпочтительна форма женского рода: заведующая детским садом Иванова.
В данном случае варианты равноправны.