Словарь трудностей был издан тогда, когда слово риелтор не имело устоявшегося написания. Сегодня правильно: риелтор, риелторский. Произносится: [риЭлтарский].

В упомянутом Вами разделе речь идет о так называемых колебаниях и вариантах, отличающих формообразование отдельных групп существительных. Вероятно, такие случаи предпочтительнее называть вариативными, а не спорными, хотя разные формы и оказываются предметом спора. Предпосылкой грамматического варьирования становится наличие в значении существительного признаков, характеризующих семантику разных форм. В речи, когда существительное употребляется в сочетании с конкретными словами, могут быть выражены или подчеркнуты только одни, но не другие смысловые признаки (например, признак ‘рыба’, но не ‘рыбное блюдо’). Вывод: обсуждаются сфера грамматического варьирования и признаки грамматических форм, предопределяющие варьирование; отмечаются тонкие смысловые нюансы высказываний, выраженные при помощи вариантных форм; в результате можно наблюдать смысловые и грамматические предпочтения говорящих, фиксировать изменения в функционировании именных форм.

Рекомендации правильны. В сочетании наверху копен слово наверху является предлогом, исторически образованным слиянием предлога на и формы верху. Быть на верху блаженства – устойчивый оборот, а в устойчивых оборотах часто сохраняются не только ушедшие из языка слова, но и архаичные написания. Ср.: семь пядей во лбу, играть в бирюльки, идти на попятный. Прилагательное попятный вне этого сочетания в современном языке уже не употребляется, и на следовало бы уже писать слитно, однако фразеологизм словно консервирует слова, формы слов и иногда написания.   

Верны оба варианта, что зафиксировано «Русским орфографическим словарем» РАН.

Верно: об их.

О - об - обо

Выбор предлога зависит от того, с какого звука (гласного или согласного) начинается последующее слово и в какой падежной форме оно употребляется:

1) в винительном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что), употребляются предлоги о и об: споткнулся о порог и об порог; ударился о камень и об камень;

2) в винительном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется только предлог об: споткнулся об острый камень;

3) в винительном падеже перед формами местоименных слов все, всё, всех, всю, что, а также что-либо, что-нибудь, что-то употребляется предлог обо: споткнулся обо все камни; Обо что ты споткнулся?

4) в предложном падеже перед словами, начинающимися согласными (кроме форм местоименных слов мне, всём, всей, всех), употребляется предлог о:  узнал о родственниках, вспомнил о невесте;

5) в предложном падеже перед словами, начинающимися гласными, употребляется предлог об: вспоминать об отце; задуматься об учебе;

6) в предложном падеже перед формами местоименных слов мне, всём, всей, всех употребляется предлог обо:узнал обо всех родственниках, вспомнил обо мне. Однако в художественной литературе возможно: о всем, о всей, о всех (Девушка пела в церковном хоре // О всех усталых в чужом краю... А. Блок).

Примечание. Нужно обратить внимание, что слова, начинающиеся с букв е, ё, ю, я, – это слова, начинающиеся с согласного звука [j]. Поэтому правильно: дискутировать о Европе, песня о ёлке, вспоминать о юных годах, говорить о «Яндексе» (не об).

Слово кофе пришло к нам во времена Петра I вместе с самим напитком. Как это часто бывает с новыми словами, у него было поначалу несколько вариантов написания и произношения, и со временем наиболее употребительными стали формы кофий и кофей, возникшие под влиянием слова чай (выпить кофея как выпить чая). Эти формы, разумеется, были мужского рода (кстати, в русском языке и сейчас есть слово кофеёк мужского рода). Под их влиянием и слово кофе приобрело мужской род.

Другое дело, что в отличие от слов кофий и кофей существительное кофе несклоняемое. Вы правы: несклоняемые неодушевленные существительные иноязычного происхождения, оканчивающиеся на гласную, в русском языке в подавляющем большинстве случаев относятся к среднему роду, исключения единичны. Поэтому кофе и стремится стать существительным среднего рода. И это нормальный языковой процесс, в истории русского языка есть много примеров того, как слова меняли родовую принадлежность, достаточно назвать хотя бы слово метро, которое было мужского рода (под влиянием существительного метрополитен), а стало среднего.

Но слову кофе «не повезло»: оно попало в тот небольшой список слов (кофе, договор, звонит...), к которым приковано общественное внимание и изменение нормы в которых воспринимается носителями русского языка как признак его «деградации», «порчи» и т. д. Такое негативное отношение образованных носителей языка к этому варианту влияет на его кодификацию: варианты черный кофе и черное кофе пока не признаются равноправными. В словарях мужской род слова кофе дан как строгая литературная норма, а средний род – как допустимое разговорное употребление.