Буквально: пройти через все испытания, получить большой опыт.

Выражение из первых уст (узнать, услышать что-либо) грамотно, оно означает: непосредственно от очевидца, от непосредственного участника каких-либо событий.

Прилагательное толоконный  образовано от существительного толокно 'мука из поджаренного (предварительно пропаренного) очищенного овса'. Разговорное сочетание толоконный лоб означает 'дурак'. Крылатым оно стало благодаря А. С. Пушкину: «Сказка о попе и о работнике его Балде» начинается словами Жил-был поп, Толоконный лоб.

От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.

Просим Вас уточнить, в каком контексте встретилось данное выражение. Словарной фиксации такого прилагательного нет.

Слово цурипопик словарями не фиксируется. Оно восходит к эстрадному номеру советских артистов Льва Мирова и Марка Новицкого (в номере была фраза «Цурипопики трафальгируются»). Скорее всего, это слово (ничего не означающее, но своим внешним фонетическим обликом выражающее определенную экспрессию)  придумано артистами – подобно тому, как Л. В. Щербой придумана знаменитая «глокая куздра».

Однако не исключено, что слово цурипопик могло существовать и раньше в русском жаргоне: так, «Толковый словарь русского школьного и студенческого жаргона» (М., 2005) отмечает близкое по звучанию слово цурепотник – шутл.-ирон. или пренебр. 'учащийся начальных классов'. Сейчас слово цурипопик имеет сходное значение и такую же экспрессивную окраску: шутливо или пренебрежительно о ком-либо, чем-либо мелком, малозначительном, несерьезном.

Выражение на голубом глазу – усечённая форма фразеологизма врать на голубом глазу – врать не краснея. В основе этого выражения, вероятно, лежит представление о "ясности" взгляда, честности говорящего.

Да, так написать можно.