Нужна запятая перед союзом и: Он похож на второгодника, который снова пришёл в третий класс, и ему скучно, но учиться надо.

Часть официального названия, начинающуюся со слова Оренбургский, необходимо заключить в кавычки. Склонять ее не нужно. Ср.: учиться в ГБОУ ВПО «Российский государственный гуманитарный университет». 

По правилам оформления прямой речи корректно: Он пытается объяснить ситуацию своему тренеру, но тот просто говорит: «Не волнуйся, сейчас я его подправлю» — и садится в седло.

Разговорные названия вузов на письме обычно оформляются с прописной без кавычек: учиться в Тимирязевке (Бауманке, Гнесинке, Щепке...). Впрочем, по желанию автора текста кавычки могут быть поставлены.

Глагол отучиться в данном контексте употреблен в значении "перестать учиться, окончить своё учение", отмеченном нормативными словарями современного русского языка как не имеющий никаких стилистических помет. 

При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа: В результате появилась новая школа, в которой в одну смену сможет учиться 661 ученик.

Дородный — "здоровый, полный, сильный, дюжий"; в говорах употребляется также в значениях "красивый, видный", "способный, усердный", "хорошего качества, выделки" (дородный платок, дородное пиво); "урожайный" и т. п. См. также в словаре В. И. Даля: "Дородиться... О хлебе, плодах: родиться обильно. Хлопок не дородился и вздорожал. Дород м. урожай в должной мере. Ныне у нас дород на коноплю, а недород на лен. Дородчивый, о растении, урожайный вообще, не по годам. Нет хлеба дородчивее проса. Дородчивость ж. свойство дородчивого. И т. п. Иначе говоря, дородный — такой, который хорошо уродился (дородился). 

Вы правы, в значении "капитал, средства" корректно: на деньги (ср.: учиться на медные деньги). На что куплю = на какие средства. В значении "металлические и бумажные знаки" - за деньги.