Правильно: быть в должности кого-либо.
Корректная пунктуация: В молодости формируется вся жизнь человека, и, если он правильно выберет себе друзей, ему будет легче жить и он будет чувствовать себя счастливым.
Это не дательный, а предложный падеж. В предложном падеже единственного числа существительные мужского рода могут иметь как окончание -е, так и окончание -у. Различие между указанными формами может быть связано со значением (ср.: на доме — на дому) или со стилистической окраской (ср. книжный вариант в отпуске и разговорный в отпуску).̋
Буд. вр.: поеду, поедешь, поедет, поедем, поедете, поедут.
Прош. вр.: поехал, поехала, поехало, поехали.
Наст. вр. у глаголов сов. вида не образуется.
Буд. вр.: буду, будешь, будет, будем, будете, будут.
Из форм наст. вр. существуют только форма 3 л. ед. ч. есть и книжн. форма 3 л. мн. ч. суть.
Прош. вр.: был, была, было, были.
Кавычки не нужны.
Запятая нужна.
Запятая стоит верно.
Дополнительные знаки препинания не требуются: сравнительный оборот тесно связан по смыслу со сказуемым.
Верно с не: ...где мы только не играли.
Данная ситуация не регламентирована правилами. Чтобы не возникло неясности при чтении, лучше перестроить предложение или разбить его на два, например: Был он неграмотным? Или у него не работал монитор и он набирал тексты вслепую?
