Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать.
Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.
Точный ответ на Ваш вопрос содержится в академической «Русской грамматике» (см. § 984): «Морф -жды выступает после гласных в наречиях, где основа мотивирующего слова выступает с наращением за счет финали, совпадающей с флексией им. п. числ.: дважды, трижды, четырежды».
Поскольку финаль, совпадающая с флексией (т. е. окончанием) именительного падежа, перед суффиксом — это то, что очень сложно объяснить в рамках школьной программы, любой школьный разбор этого слова по составу обречен быть неточным, и уже не так важно, как будет выделено это а — как часть корня, как отдельный суффикс или как окончание.
Исторически в словах прекратить, прекращать выделяется приставка пре- и корень с чередованием полногласного (исконно русского) сочетания оро и неполногласного (старославянского) сочетания ра. В таких корнях написание определяется проверкой (кра́ткий) или указанием на однокоренное слово с полногласием (короткий). Подробнее об этом см. на ресурсе «Орфографическое комментирование русского словаря».
Но при разборе слова по составу не с исторической точки зрения, а с точки зрения современного русского языка нужно выделить в глаголах прекратить, прекращать корень прекрат-, прекращ-. В современном языке живые словообразовательные связи между прекратить и краткий потеряны, значение слова прекратить сейчас нельзя объяснить через значения этого корня и приставки пре-.
Можно обосновать оба подхода к разбору слова очередь по составу. Выделяя корень очередь (как это сделано, например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова), мы исходим из того, что в современном русском языке нет живых словообразовательных связей между словами очередь и черед. Выделяя корень черед и приставку о, показываем, что родство этих слов чувствуется современными носителями русского языка, что ученику можно объяснить значение одного слова через значение другого слова. Так что, на наш взгляд, ошибки не будет ни в том, ни в другом случае – главное, чтобы ребенок понимал мотивацию выбранного способа разбора слова по составу, а не просто механически выделял корень, пытаясь угадать правильный ответ.
Написание буквы е в слове мальчишечий можно объяснить двумя способами:
1. Безударное беглое е не перед йотом. В безударных корнях, приставках и суффиксах беглыми гласными могут быть о, е, и. Гласная и пишется перед й (беличий – беличьего). В остальных случаях беглой гласной является е (после мягких согласных, шипящих и ц), о (после твердых и в некоторых случаях после шипящих под ударением).
2. Безударное -ечий в слове с беглой гласной в основе. В прилагательных на -ечий/-ичий/-ачий без ударения в слове с беглой гласной перед ч/к пишется -ечий (старушка, старушек — старушечий, мальчишка, мальчишек — мальчишечий), в слове с небеглой гласной перед ч пишется -ичий (нерпичий, помещичий, попугаичий, садовничий).
В каких справочниках? Да, если разбирать по составу слова гостиная и гостиница с точки зрения живых словообразовательных связей между словами в современном русском языке, то можно найти основания не выделять в них корень гост-. Например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в слове гостиница выделен корень гостиниц-, хотя в слове гостиная выделен корень гост-. Но это не отменяет того факта, что эти слова исторически родственные и связаны со словом гость. Объяснить написание с одной н возможно только через это родство. Гостиная образовано от гость (ср. также: гостиный ряд, гостиный флигель) и пишется с одной н как отыменное прилагательное с суффиксом -ин-. Гостиница пишется с одной н как слово, имеющее однокоренное прилагательное с одной н в суффиксе.
Важно различать синхронный (современный) морфемный и исторический (этимологический) состав слова. Исторически одно слово может быть образовано от другого. Но назвать слова однокоренными в современном русском языке можно только в том случае, если и сейчас оба слова живут в языке, если чувствуется смысловая связь производного и производящего, если мы можем объяснить значение производной основы через значение производящей. Конечно, слова отчаянный, отчаяться восходят к чаять, исторически в них один корень. Но вполне разумной представляется позиция «Морфемно-орфографического словаря», где этот корень на синхронном уровне уже не выделяется: слова чаяние, чаять ушли на периферию литературного языка и почти забыты, в словарях они сопровождаются пометами устар. и прост., для многих носителей языка связь слов отчаянный и чаять неочевидна (т. е. смысловые связи почти разрушены).
Существительное низменность образовалось от прилагательного низменный, от которого и было унаследовано две н. Написание нн в прилагательном можно объяснить двумя способами. Исторически низменный образовалось с помощью суффикса -енн- от вышедшего из употребления существительного низмя. Современное правило, под которое подпадает слово низменный, таково: двойное н пишется в прилагательных с беглым е между нн, напр.: беспрестанный (беспрестанен), благоуханный (-нен), блаженный (-жен и -женен), искренний (-нен).
Сейчас слово можно разобрать так: низ/менн/ость/. Откуда появилось м, этимологические словари не дают ответа. В словаре В. Даля зафиксировано еще одно однокоренное слово с м – низмянка «низкорослый лесок по дурной почве; кустарный дрянной лес» и растение.
Если нам удастся выяснить происхождение загадочного м, ответ будет дополнен. Спасибо за интересный вопрос.
Точно объяснить разницу вне контекста сложно, окончательный выбор делает автор текста.
Но, например, такая ситуация. Человеку сначала говорили, что незнакомая девушка красивая, а потом кто-то однажды заметил: "Она скорее привлекательная, а не красивая". И тогда человек переспросит: "Она действительно не красивая?" Здесь отрицается красота, частица не пишется отдельно.
А если человек в магазине выбрал супницу в подарок, и его друг говорит: "Эта супница некрасивая, просто уродливая, лучше ее не покупать и никогда никому не дарить". И тогда человек повернется к стоящей рядом женщине, которая точно разбирается в посуде, и спросит: "Она действительно некрасивая и уродливая?" Здесь утверждается отрицательный признак, прилагательное с не можно заменить синонимом без не, поэтому верно слитное написание.
В целом слитное написание используется чаще.