Корректная пунктуация.

1. Виталий начал работать кровельщиком в строительной компании и через пару месяцев за отличную работу получил первое повышение в своей жизни – стал бригадиром, c солидным даже для никогда не бывавших за колючей проволокой опытных специалистов заработком. (Запятую перед словами "с солидным..." можно не ставить).

2. В 17 лет за ограбление квартиры молодой человек получил тюремный срок — около пяти лет.

В Вашем случае нормативно написание местоимения с прописной буквы. Человека, знакомого с правилами орфографии и уважающего эпистолярные традиции, обращение на вы (со строчной буквы) в личном письме неприятно удивит. И эта орфографическая мелочь может повредить репутации пишущего.

«Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова, вышедший в 1935–1940 гг., не может служить источником сведений по современному русскому правописанию (напомним, официально действующие в настоящее время «Правила русской орфографии и пунктуации» были приняты в 1956 году). В словарях русского языка второй половины XX – начала XXI века глагол *нехватать  не зафиксирован.

Корректно: Фраза «Понимаете, каждый год 31 декабря мы с друзьями ходим в баню. Это у нас такая традиция» стала крылатой; Это, пожалуй, самое устойчивое заблуждение, связанное с редкими случаями оцепенения у колибри в Новом Свете.

Отдельные правила пунктуации для таких случаев не предусмотрены. Действуют общие принципы оформления заголовков.

Можно вообразить позитивный сценарий — некая система счисления с большим показателем в основе получает распространение и становится востребованной у специалистов. Правда, возникает вопрос о том, будет ли удобно ее наименование, созданное по образцу прилагательных двоичный, десятеричный? Производные, образованные по модели «восьмерик — восьмеричный», все-таки не длинные слова (в отличие от потенциального производного стодвадцатисемеричная). Возможно, производные типа стодвадцатисемиричный станут общепринятыми. Но пока такого слова нет, лучше использовать понятное сочетание система счисления с основанием х.

Очевидно, ИИ обучался на текстах, в которых содержатся предложения, с запятой, поставленной после обстоятельства в начале предложения.

Вводное сочетание кстати о птичках является цельным, фразеологическим: произнося его, говорящий едва ли предполагает говорить далее именно о птичках, тогда как, произнося кстати, о наболевшем, он планирует говорить именно о наболевшем. Сравним: Мои вины уже позабыты, и вроде уже должок за ней — она дома, а я вот в больнице. Уважают в России болезнь. Кстати, о птичках… Что ты думаешь о теореме Ферма? [Сергей Юрский. Теорема Ферма (1994)]; А чего стоит загадочный, скрытый туманом аэродром «Буревестник»! Отсюда камикадзе взлетали бомбить Перл-Харбор в 41-м. Кстати, о птичках: на Итурупе через пару месяцев достроят новый всепогодный аэропорт — единственный в истории современной России возведенный полностью с нуля [Комсомольская правда, 17.05.2014]. В связи с этим и запятая после кстати внутри этого сочетания не требуется. Отметим, правда, что в практике письма ее часто ставят — это показывают и приведенные примеры. 

Отличить вводное слово кстати от наречия кстати можно по значению — см., например, «Справочник по пунктуации». Сочетание кстати, о + существительное рассматривается как специфическая языковая единица — текстовая скрепа (скрепа-фраза). В этом сочетании слово кстати по своему значению вводное, поэтому пропускать запятую здесь нет оснований.