Вопросы, которые Вы задаете, касаются такого раздела морфологии, как аспектология. Советуем Вам познакомиться с такими базовыми исследованиями по аспектологии, как «Вид и время русского глагола» А. В. Бондарко, «Очер­ки по ас­пек­то­ло­гии» Ю. С. Маслова, «Мно­го­знач­ность и си­но­ни­мия в ви­до-вре­менной сис­те­ме рус­ско­го гла­го­ла» М. Я. Гловинской. 

Правильно: получили по шесть карандашей, дали по сорок рублей.

В значении "после подписания, после выполнения" правилен первый вариант. Второй вариант верен, но в другом контексте.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.

Это так. Но такое написание будет уместно лишь в том случае, когда Вы хотите подчеркнуть, что речь в тексте идет не просто о русской армии, а именно о Русской императорской армии.

Корректно: заместителям генерального директора по направлениям деятельности.

Во-первых, спрашивать, какой частью речи является союз, довольно странно, т. к. союз и есть часть речи.

Во-вторых, в предложениях Он был хорошим другом, учился также хорошо и Брат бросил курить, вам также следует сделать это слово также употреблено отнюдь не в значении ‘в той же степени’. Это значение может иметь сочетание местоименного наречия так с частицей же: Он водит машину так же хорошо, как водил его отец. Но это сочетание спутать с союзом невозможно. Значение же слитного также в этих предложениях — соединительное, и такое также синонимично тоже, откуда и способ проверки: если также можно заменить на тоже без ущерба для смысла, то пишем слитно и считаем функциональным эквивалентом союза.

В-третьих, последнее и есть ответ на главный вопрос. Ни тоже, ни также, употребляемые в функции союза, в научной грамматике не причисляются ни к наречиям, ни к союзам. В школьной грамматике их причисляют к союзам (для простоты), в научной их считают словами, находящимися вне традиционной системы частей речи, — и называют функциональными эквивалентами (или аналогами) союзов. Можно, конечно, придумать для них какую-нибудь особую часть речи, но суть в том, что от местоимений они оторвались, а в полноценные союзы не превратились. Пока, во всяком случае.

Подлинный сочинительный соединительный (и не только) союз, если он одиночный, должен располагаться между связываемыми компонентами (конъюнктами), не входя в состав ни одного из них (ср. союзы и, но, а...). Словам тоже и также эта позиция как раз запрещена, они должны находиться внутри второго конъюнкта. Ср.:

*Брат бросил курить, также вам следует сделать это (невозможно!).

*Сережа хочет в кино, тоже Маша хочет в кино (невозможно!).

При этом можно заметить, что слово также опережает слово тоже в движении в сторону настоящих сочинительных союзов: в современной речи также уже нередко занимает позицию строго между конъюнктами (Он был хорошим другом, также он хорошо учился). Такие употребления стилистически неловки, но это факт сегодняшней русской речи.

И последнее. Путаница в словарях происходит по нескольким причинам. Первая: даже среди специалистов по грамматике нет единства в отношении к этим словам (как и во многих других отношениях). Вторая: лексикографы в абсолютном большинстве случаев не являются специалистами по грамматике. Третья: лексикографы далеко не всегда следят за грамматической литературой и и не всегда обращаются за консультациями к специалистам по грамматике. Вместо этого они часто повторяют решения почти вековой давности, восходящие к словарям Ушакова и Ожегова, которые, в свою очередь, тоже транслировали предшествующую традицию.