Если бы заголовок завершался вопросительным знаком, то по правилам пунктуации запятая была бы не нужна. На это есть прямое указание в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М, 2006): «В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы». О том, что запятая не нужна в предложении-заголовке без вопросительного знака, в правилах не сказано, это лакуна кодификации. Нам представляется, что объединяющая интонация присуща и предложениям-заголовкам типа Кто виноват и что делать, поэтому в них запятая также не нужна. Заметим еще, что в каталоге Российской государственной библиотеки мы нашли около 10 книг с названием «Кто виноват и что делать» без вопросительного знака в конце, запятая перед союзом и ни в одном из них не стоит.

Нет, такие сочетания не соответствуют нормам современного русского литературного языка, хотя многие лингвисты отмечают экспансию предлога на в разговорной речи. 

"...предлог на, как, например, приставка про- (всякие там пролечить, проплатить), в последнее время замелькал довольно активно: на тюрьме (как на зоне), на вагоне (Кипяток попросите на соседнем вагоне — недавно в поезде услышала), на районе (даже в какой-то рекламе было: У нас на районе никто не зажигает). А мое любимое выражение с предлогом на — на позитиве: Я пришел такой весь на позитиве. Раньше говорили на нервах, на голубом глазу, а теперь еще и на лавэ (то есть, при деньгах). <...> Вот в каком-то блоге обсуждают фотографию приятеля: смотри, мол, какой нарядный, на костюме (далее непечатно). Или вот по поводу дресс-кода: обязательно ли в этой фирме ходить на костюме, на галстуке? Попутно выяснила, что выражение на галстуке есть еще в жаргоне автомобилистов: в смысле машина заглохла, пришлось ехать на галстуке" (И. Левонтина. Русский со словарем. М., 2016). 

Нет, такие сочетания не соответствуют нормам современного русского литературного языка, хотя многие лингвисты отмечают экспансию предлога на в разговорной речи. 

"...предлог на, как, например, приставка про- (всякие там пролечить, проплатить), в последнее время замелькал довольно активно: на тюрьме (как на зоне), на вагоне (Кипяток попросите на соседнем вагоне — недавно в поезде услышала), на районе (даже в какой-то рекламе было: У нас на районе никто не зажигает). А мое любимое выражение с предлогом на — на позитиве: Я пришел такой весь на позитиве. Раньше говорили на нервах, на голубом глазу, а теперь еще и на лавэ (то есть, при деньгах). <...> Вот в каком-то блоге обсуждают фотографию приятеля: смотри, мол, какой нарядный, на костюме (далее непечатно). Или вот по поводу дресс-кода: обязательно ли в этой фирме ходить на костюме, на галстуке? Попутно выяснила, что выражение на галстуке есть еще в жаргоне автомобилистов: в смысле машина заглохла, пришлось ехать на галстуке" (И. Левонтина. Русский со словарем. М., 2016). 

Слова "как Москва" лучше убрать (сказать о Москве в предшествующем предложении).

Для решения подобных вопросов следует обращаться к словарям и справочникам. Скажем, для слова город в словарях сокращений зафиксированы варианты г. и гор. (с точкой).

Это немного другой случай. Здесь подходит следующее правило.

Если в последующей реплике повторяются слова из предыдущей реплики, принадлежащей другому лицу, причем они воспринимаются как чужой текст, то эти слова выделяются кавычками. При этом, насколько можно судить по контексту, говорит здесь не вводное слово, а сказуемое, поэтому запятая не требуется: «Покамест» говорит? Нет, серьезно, "покамест"? Говорит «покамест»?! Он в каком веке остался-то со своим этим «покамест»...

В приведенном Вами фрагменте два предложения. Их можно разбить на два абзаца, но можно и объединить.

"Лингвистического" правила нет. Следует руководствоваться принципом информационной достаточности. Т. е. теоретически без данного уточнения читатеть может подумать, что в тексте речь идет о городах Владимир, Ярославль и др., не являющихся административными центрами соответствующих областей.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.