В этом предложении составное именное сказуемое был образованнейшим человеком. Словосочетание своего времени, с одной стороны, является несогласованным определением к сущ. человеком, но в большей степени оно зависит от формы превосходной степени образованнейшим и «вызвано к жизни» именно ею: писавшему необходимо было оговорить, что превосходная степень в данном случае ограничена рамками эпохи, и именно это ограничение вводится обстоятельством меры / степени своего времени. (В грамматике значение превосходной степени, не имеющее ограничений, то есть абсолютное превосходство, без сравнения с другими предметами, называется элативом, а значение превосходства по сравнению с другими — суперлативом. В данном случае имеем суперлатив.)

Таким образом, перед нами несогласованное определение с сильным обстоятельственным оттенком.

Звонкие согласные на конце слов в русском языке оглушаются. В русском письме это явление не передается (согласная в слабой позиции - на конце слова - проверяется при помощи согласной в сильной позиции: Ивано[ф] - Ивано[ва]), а в иностранных языках замена -ов на -off (транскрипция фамилии) при отсутствии возможностей для фонетической проверки оказывается вполне возможной.

Следует заметить, что в нашей стране при передаче фамилий буквами латинского алфавита принято не транскрибировать фамилии (т. е. не писать их в соответствии с произношением), а транслитерировать их (то есть находить латинские соответствия соответствующим русским буквам независимо от произношения). Поэтому в документе (загранпаспорте) Иванова будет написано: Ivanov. Правила транслитерации можно найти в рубрике "Письмовник" на нашем портале.

В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:

...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).

Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

На это предложение есть несколько возражений.

Во-первых, слово поп в русском языке обозначает именно православного священника, причем не является нейтральным. В словарях оно дано с пометой «разговорное» и нередко используется в контекстах, где речь идет о каких-либо негативных качествах священника (жадность, наглость и др.).

Во-вторых, папа римский — это не просто священнослужитель, это глава католической церкви. Слово поп такого значения не передает.

В-третьих, Вы сами пишете: по устоявшейся традиции. Традиции в языке очень сильны, и сочетание папа римский давно устоялось в русском языке для обозначения главы католической церкви. Нет никакого смысла это менять, да язык и сам не позволил бы нам это сделать.

В упомянутом параграфе 132 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина речь идет о более сильных знаках, нежели запятая, — точке с запятой, двоеточии, тире; применить этот параграф к обсуждаемому предложению едва ли возможно.

В данном случае мы имеем дело с постановкой запятой на стыке союзов. Впрочем, правила в этой области далеко не категоричны. Так, в параграфе 36.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся, в числе прочих, примеры, в которых «союз и присоединяет целое сложноподчиненное предложение» даже при возможности перестановки частей, сравним: Он давно уже уехал, и где он теперь, никто не знает (предложение из справочника) — Он давно уже уехал, и никто не знает, где он теперь (перестроенное предложение из справочника). Представляется, что в обсуждаемом предложении возможны варианты: эталонным является вариант с запятой между союзами и и когда, однако допустим и вариант без этой запятой.

Верно: достичь договоренности. В большинстве случаев глагол достичь управляет родительным падежом.

ДОСТИЧЬ, -стигну, -стигнешь; достиг, -ла, -ло; св.
1. чего.
Дойти, доехать до какого-л. места, предела. Д. берега, станции, границы. Лодка достигла середины реки. Д. за час назначенного пункта.
2. чего.
Распространяясь, дойти до кого-, чего-л. (о звуках, слухах и т.п.). Слуха достиг рокот прибоя. Молва о случившемся достигла столицы. Сплетни достигли жены.
3. чего.
Дойти до какого-л. уровня, предела в своём развитии, проявлении, в каких-л. изменениях. Д. высшей ступени развития. Мороз достиг сорока градусов. Трава достигла человеческого роста. Развитие современной техники достигло высшего уровня. Его гнев достиг наибольшего накала
(стал очень сильным).
4. чего.
Дожить до определённого возраста. Д. совершеннолетия. Д. глубокой старости. Ребенок не достиг ещё и пяти лет.
5. чего.
Добиться чего-л. своими усилиями, приобрести, получить желаемое. Д. положительного результата. Д. высокого положения. Д. успеха. Д. апогея счастья
(почувствовать себя безмерно счастливым). * Достиг я высшей власти (Пушкин).
6. кого-что. Устар.
Догнать, настичь. Достичь убегающего противника. < Достигать; Достижение (см.).

Пунктуация верная.

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Судя по данным поисковых систем, сейчас написание безказеиновый преобладает над бесказеиновый. Однако правилу соответствует второй вариант. Почему правило нарушается? Потому что пишущие — часто бессознательно — руководствуются основным принципом русской орфографии и стремятся одинаково записывать одну и ту же морфему, не отражать на письме фонетические изменения, которые происходят, когда звуки попадают в слабую позицию и изменяются. В сильной позиции для согласного (перед гласным) мы произносим без: безобразный, безыскусный, безупречный, то же перед звонким согласным: безбедный, безделушка, безглютеновый. Перед глухим согласным качество последнего согласного приставки меняется: вместо з произносится с, и это изменение по правилу должно передаваться, ср.: беспросветный, бесчисленный, бесконтактный. При этом предлог с тем же значением, что и приставка, пишется с з вне зависимости от произношения: без просвета, без четверти, без казеина.

Орфография приставок на з/с всегда была проблемной областью письма: морфемный принцип тянул в одну сторону, фонетический — в другую. Правило, сложившееся в ХIХ веке, отражало эту сложность: пишущим приходилось учитывать несколько критериев. Реформа 1917—1918 годов правило упростила. Казалось бы, это должно было облегчить положение пишущего. Но правила правилами, а язык берет свое. Магнитные полюса орфографии не исчезли и продолжают влиять на письмо. А правила противостоят стихии. 

Когда-то прилагательное бесшовный чаще записывали с приставкой без — безшовный. Однако вариант бесшовный был зафиксирован в орфографическом словаре, и написание стабилизировалось. Слово бесказеиновый тоже нуждается в словарной фиксации. Передадим его орфографистам для включения в словарь. Спасибо Вам за вопрос!