Высоко... – первая часть сложных слов, пишется слитно.
Литературная норма требует склонять такие названия в сочетании с родовым словом: над селом Родным, в селе Угловом, под селом Верхнесадовым (если начальная форма — Верхнесадовое). Но в речи официальной, канцелярской географические названия в функции приложения часто остаются несклоняемыми.
Нужна только точка в конце предложения.
Запятая не ставится.
Этот заголовок можно писать как с тире, так и без него, в зависимости от интонации.
Помета разг. при слове надо дана в «Большом академическом словаре русского языка» (Т. 11. М., СПб., 2008). Видимо, такая оценка данного слова восходит еще к «Толковому словарю русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (М., 1935–1940), где надо тоже сопровождается пометой разг. Однако в других толковых словарях русского языка надо зафиксировано как стилистически нейтральное.
Собирательное числительное (двое юношей) предпочтительно, но не строго обязательно.
Предпочтительно с запятой.