Оба варианта правильны.
Правильно: старый Новый год.
Да, оба выражения корректны. Слово «дедушка» обозначает родственные отношения, а «старый» и «молодой» — это определения, указывающие на возраст.
С большой буквы пишется только первое слово: Старый город. Это указано в орфографическом словаре РАН.
Кавычки не требуются: борьба самбо, борьба дзюдо.
Запятая не нужна.
Выражение не является устойчивым, при этом оборот с союзом "как" не обособляется, поскольку он тесно связан по смыслу со сказуемым.
Как правило, используется выражение: Старый Свет.