Рекомендуем писать одним словом: поркпай.

Корректно: Школьников сопровождал мужчина средних лет в шляпе — по-видимому, учитель.

Предложение построено не совсем корректно. С союзом ни... ни, усиливающим отрицание, частицу не следует переместить к глаголу и писать раздельно: Внимание жениха привлёк пожилой мужчина в шляпе: ни гостям со стороны жениха, ни родственникам невесты он не был знаком. При утверждении признака, обозначенного кратким прилагательным с приставкой не, не следует использовать союз ни... ни: Внимание жениха привлёк пожилой мужчина в шляпе: гостям со стороны жениха, родственникам невесты он был незнаком.

Предлагаем такой вариант оформления: Задавайте друг другу уточняющие вопросы, например: "У него есть шляпа?" или "Он носит очки?".

У Ивана Алексеевича Бунина так:

Вот капля, как шляпка гвоздя,
Упала – и, сотнями игол
Затоны прудов бороздя,
Сверкающий ливень запрыгал –
И сад зашумел от дождя.

В принципе, на месте обоих тире могли бы быть поставлены запятые (но автор предпочел тире как более сильный знак).

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.

1. Возможно отсутствие запятой.

2. Запятая не ставится.