Название склонять не следует: стартовал на «Ролан Гаррос».
Предложение неудачно.
Правильно без точки после кавычек, поскольку прямая речь оканчивается знаком конца предложения, в данном случае вопросительным.
Корректно: чемпионат Франции по теннису «Ролан Гаррос». Обратите внимание на опечатку в слове теннис.
Да, это название заключается в кавычки.
Более употребительно: соболезновать кому-либо по поводу случившегося. Но и Ваш вариант возможен.
Можно передать такое значение и при помощи кавычек.