Верно: непростой, но интересный путь (т. е. сложный, но интересный путь).
Запятая перед одиночным союзом или, связывающим однородные придаточные части, не нужна.
Нет, астрономический термин здесь вряд ли уместен. Ср. у М. А. Волошина: Мы правим путь свой к солнцу, как Икар…
В толковых словарях при слове путь ‘рельсовая колея’ значится указание «часто мн.», поэтому допустимы оба варианта.
Запятая перед тире нужна: она закрывает придаточную часть чтобы выиграть Кубок Стэнли.
Во втором ряду слово отыграться образовано суффиксальным (постфиксальным) способом от отыграть. Слово современный содержит приставку со-, оно образовано приставочно-суффиксальным способом. Сложности возникают со словом бессмыслица. Автор тестового задания трактует это слово как образованное приставочно-суффиксальным способом по образцу слов бескормица (от корм), беспутица (от путь). Такое решение вполне обоснованно. В «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова это слово действительно определяется как образованное суффиксальным способом от бессмысленный. Это решение, на наш взгляд, не имеет преимуществ перед вышеупомянутым. Но следует согласиться с тем, что авторам тестовых заданий следует использовать только те слова, которые не допускают различных интерпретаций при анализе.
В этом предложении однородные части, соединенные союзом и, запятая перед которым не ставится.
Форма родительного падежа мн. числа существительного мольба малоупотребительна. Некоторые словари пишут, что такой формы у этого слова нет. Тем не менее в художественных текстах изредка встречаются примеры использования формы мольб. Например: В удивлении я вытащил имеющиеся у меня десять долларов, которые моментально сграбастал ненасытный увеселитель, — и только после мольб моих и моих спутников он выдал мне 50 центов на обратный путь. В. В. Маяковский, Мое открытие Америки.
Допустимо.
Действительно, Вы правы, невозможно сказать *избирать подарок или *избирать между городом и деревней, подобным же образом в современном русском языке только глагол выбирать употребляется в сочетаниях выбирать обувь, выбрать место съёмки, выбирать реквизит, выбрать имя ребёнка, выбирать нам не из чего, выбирай что хочешь, выбирать между чувством и долгом, из двух девушек выбрал блондинку, менеджер выбирает персонал и др. Вместе с тем многие сочетания с этими глаголами как будто бы совпадают и вполне взаимозаменяемы в речи: выбрали/избрали метод опроса, выбрать/избрать политику, выбрать/избрать направление исследования, также можно выбрать или избрать вариант, объект, специальность, позицию, сценарий и т. п.
Такая взаимозаменяемость некоторых словосочетаний как будто бы даёт основание считать эти глаголы синонимичными. В действительности это не вполне так, их семантика существенно различается. Выбрать означает «выделив из ряда однотипных, отдать предпочтение кому-, чему-л.», в то время как глаголу избрать
свойственно значение «выделив из ряда однотипных, признать единственно возможным, не подлежащим сомнению или пересмотру». Поэтому синонимичность глаголов, якобы обусловленная взаимозаменяемостью этих пар сочетаний, оказывается ложной, их различия всегда обусловлены контекстом. Если я выбрал метод лечения, это значит, что предпочёл его другим, считаю его лучшим, но это не исключает возможности выбора другого метода. А если я избрал метод, то уже не сомневаюсь в его правильности и признаю его единственно возможным для себя.
Что касается вопроса относительно соотношения рассматриваемых глаголов в значении «посредством голосования определить кого-л. куда-л., назначить кем-л.», то в этом значении они действительно обнаруживают семантическую близость, но различаются стилистически – глагол избрать имеет официальный характер.