Любой учебник по практической стилистике поможет Вам с выбором ответа.
В случае если подлежащее и сказуемое выражены инфинитивом, наличие частицы не не снимает тире.
Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если подлежащее выражено формой именительного падежа существительного, а сказуемое неопределенной формой или если оба они выражены неопределенной формой (как в данном случае).
В значении 'прожить, пробыть где-либо или каким-либо образом' правильно: провести что: как я провел это лето. Это очевидно для любого грамотного носителя русского языка – разумеется, и для создателей фильма «Как я провел этим летом» тоже. Отсюда следует, что в названии фильма (которое, на первый взгляд, содержит явную грамматическую ошибку) «неправильное» управление не случайно – это своего рода загадка, разгадать которую предложено нам, зрителям (по-видимому, после просмотра фильма станет ясно, почему он так называется).
Запятая перед и в обоих примерах не нужна.
Корректно с тире: Жизнь прожить – не поле перейти.
Возможны варианты: прОжил и прожИл. Ударение можно проверить в окне «Искать на Грамоте», набрав прожить.