Правильно: в Тринидад и Тобаго (в страну). Но: на Тринидад и на Тобаго (на острова).
Перед куда нужно поставить запятую.
Правильно: на Украину.
Конструкции-повторы предложных сочетаний с формами местоименных слов пишутся без каких-либо знаков внутри: На чём на чём нам надо поехать?