Возможен вариант с двоеточием.
Все зависит от того, какие слова используются после предлога: получить письмо от друга, но из налоговой инспекции, с Украины и т. д.
Обычно говорят: пойти в школу. Вариант поступить в школу возможен, если под школой понимается не обычное общеобразовательное учреждение, а учебное заведение, училище, где даются специальные знания, профессиональные навыки, или учебное заведение в другой стране – т. е. такое заведение, для обучения в котором необходимо выдержать вступительные испытания.
Не хватает запятой перед ты, поскольку вопрос звучит так: Как должен был поступить этот человек?
Грамматически возможны оба варианта.
Запятая перед союзом как, присоединяющим придаточную часть сложноподчиненного предложения, нужна.
Если это заголовок в газете или на новостном сайте, следует писать с маленькой буквы. Если это заголовок официального документа, то с большой (но, скорее всего, там будет указано, какой именно области, например Выборы Губернатора Калининградской области).
