Корректно: уметь просить прощения.
Возможные варианты: просить кого-либо о помощи, просить кого-либо помочь, просить чьей-либо помощи, просить у кого-либо помощи.
Верно раздельное написание.
Запятая нужна, т. к. союз а соединяет однородные члены может мотивировать и может породить, он не включается в вводную конструкцию (его можно опустить без нарушения структуры предложения).
Употребительны варианты: заточить, наточить, поточить, отточить карандаш (но: отточенный карандаш в значении "предельно острый").
Сшить – стилистически нейтральный, общеупотребительный вариант, пошить (в знач. 'изготовить шитьем; сшить') – разговорный, допустимый в устной речи.
Корректно с тире: Жизнь прожить – не поле перейти.
См. в «Словаре трудностей».
Такое значение слова песок фиксируется в толковых словарях, в большинстве – с пометой разговорное.