Запятая нужна: деепричастный оборот, находящийся после союза (в данном случае ведь), отделяется от него запятой.
Правильно: Он стеснялся попросить меня о помощи.
Правильно: И всегда, чем мог, он помогал.
Корректно: пара-победитель.
В значении 'по мере сил' слова как мог не обособляются: Он как мог помогал отцу.
Да, верно.
Корректно без запятой: деепричастие приближается по значению к обстоятельству образа действия (ср.: моментально отвечает, без запинки отвечает).
Запятая не ставится.
Произносится [гугл]. Пишется: Google (в строгой письменной речи лучше сохранять написание латиницей). В бытовом употреблении (при передаче на письме разговорной речи) допустимо писать гугл.
Правильно: в 99,9 случая из 100. Существительным управляет дробная часть: девяти десятых случая.