Правильно: Он стеснялся попросить меня о помощи.

Правильно: И всегда, чем мог, он помогал.

Корректно: пара-победитель.

В значении 'по мере сил' слова как мог не обособляются: Он как мог помогал отцу.

Да, верно.

Корректно без запятой: деепричастие приближается по значению к обстоятельству образа действия (ср.: моментально отвечает, без запинки отвечает).

Запятая не ставится.

Произносится [гугл]. Пишется: Google (в строгой письменной речи лучше сохранять написание латиницей). В бытовом употреблении (при передаче на письме разговорной речи) допустимо писать гугл.

Правильно: в 99,9 случая из 100. Существительным управляет дробная часть: девяти десятых случая.

Сочетание по превышении порога будет иметь значение 'после превышения порога'. Если нужно выразить именно этот смысл, сочетание можно использовать.