Правильно: Сима Дениса Анатольевича. Мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются (независимо от их происхождения).
Правильным является слитное написание частицы с последующим прилагательным.
Слово олимп в знач. 'избранный круг, верхушка какого-либо общества' пишется строчными. Кавычки не нужны: политический олимп.
Правильно: Барак Обама. Обоснование см. здесь.
Оба варианта возможны. См. также: Какой падеж нужен при отрицании?
Вряд ли такое словоупотребление корректно. В данном контексте верно написание со строчной буквы.
Выражение валаамова ослица в значении «покорный, молчаливый человек, который неожиданно запротестовал или выразил свое мнение» может применяться как по отношению к лицам мужского пола, так и по отношению к лицам женского пола. Применительно к женщинам выражение используется также в значении «глупая, упрямая женщина».
Оскома - то же, что и оскомина (вяжущее ощущение во рту от чего-л. кислого или терпкого).
Собственное условное наименование "Олимп" нужно заключить в кавычки: ПКТС "Олимп". Подробно об оформлении на письме собственных наименований см. в рубрике "Письмовник":
Как правильно употреблять кавычки (часть первая)
Как правильно употреблять кавычки (часть вторая)
Как правильно употреблять кавычки (часть третья)