На родовую принадлежность влияет внешний облик этого слова: вуз — звуковая аббревиатура, пишется по традиции строчными, склоняется, т. е. она максимально «похожа» на обычное имя существительное второго (по школьной грамматике) склонения. Облик слова в данном случае оказался важнее опорного слова заведение.

Аббревиатура НАТО используется как существительное мужского рода (в результате влияния сочетаний со словами альянс, блок, договор), женского рода (по опорному слову организация) и среднего рода (по фонетическому облику, ср. с другими словами на -О: пальто, метро, кино). Испытывает колебания в роде аббревиатура ЮНЕСКО (фонетический облик подсказывает средний род, а опорное слово организация – женский). АСЕАН используется как существительное женского рода (опорное слово ассоциация).

Знаки препинания расставлены верно, запятая нужна.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Это сочетание некорректно. Возможный вариант: облик такого-то здания – квинтэссенция этого архитектурного стиля.

Кавычки нужны, Вы написали верно.

На согласование по среднему роду влияет внешний облик этого слова (оно несклоняемое, оканчивается на гласный, ср.: «Динамо» забило, «Торпедо» вылетело). Да и с родовой принадлежностью названия города тоже не всё однозначно: словарь Е. А. Левашова «Географические названия» указывает, что название города Тосно может употребляться как существительное мужского и среднего рода, а «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка фиксирует Тосно как существительное только среднего рода.

Таким образом, можно говорить о допустимости согласования и по мужскому роду (влияние родовых слов город, футбольный клуб), и по среднему роду (влияние внешнего фонетического облика названия).

Ипостась – лицо, лик, облик, образ, роль.

На наш взгляд, слово образ в приведенных примерах уместно, так как употребляется в зафиксированном словарями значении "внешний вид, облик; наружность, внешность".

Это винительный падеж. Для проверки можно поставить на место "трудных" слов одушевленные существительные, их облик совпадет не с именительным, а с родительным падежом.