Правильно: в пятиборье.
Существительное пятиборье относится ко второму склонению (как, например, существительное поле) и изменяется соответствующим образом: пятиборья (поля), пятиборью (полю), пятиборье (поле), пятиборьем (полем), в пятиборье (в поле).
Обычно присваивают звание. Награду - вручают.
Запятая не нужна.
Это не совсем так, можно выдать диплом и тому, кто занял второе или третье место.
У слова диплом есть такое значение:
Свидетельство, выдаваемое как награда за успешное выступление на конкурсе, в каком-л. соревновании и т.п. или как подтверждение общественного признания, заслуг кого-л. в чём-л. Д. лауреата. Д. чемпиона мира. Д. первой степени. Д. фестиваля народной музыки. < Дипломный, -ая, -ое. (1-2 зн.). Д-ая работа. Д. проект.
А вот одно из толкований слова грамота (заметим, что это значение представлено не всеми словарями):
selectiontrue">Документ, выдаваемый в награду за успехи в каком-либо деле (Похвальная грамота, Почетная грамота).
Правильно: 21 педагог края стал победителем конкурса и получит награду.
