"Гонки по вертикали" - название книги братьев Вайнеров и одноименного советского фильма. Дополнительная информация - в ветке форума ГРАМОТЫ.РУ.
Если определение относится к обоим существительным, то сочетание будет восприниматься однозначно с определением в форме множественного числа.
Корректно: Прекрасен день любой, в котором ты со мной, малыш, а я, малыш, с тобой!
Верно: малый и средний бизнес важен для города.
Нет, некорректно.
Мужские и женские фамилии, являющиеся по форме прилагательными, склоняются по модели прилагательных. Подробнее см. в «Письмовнике».
Запятая между определениями милые и отдаленные не требуется, поскольку они являются неоднородными: они характеризуют разные аспекты воспоминаний.
Обстоятельство в начале предложения не обособляется.
Пунктуационная.