Н. А. Еськова рекомендует не склонять подобные фамилии во множественном числе (см. пункт 13.1.13 здесь). Корректно: Анастасия и Ольга Калина, во времена юности Насти и Оли Калина.
В составе этого наименования ни одно слово не изменяется по падежам. Если убрать аббревиатуру ООО, то необходимо будет склонять слово фирма.
Запятая не нужна. Подробнее см. в «Справочнике по пунктуации».
Форма мн. ч. возможна, но лучше использовать форму ед. ч. в Вашем примере.