Запятая не требуется. Деепричастие имеет значение обстоятельства образа действия (лечись как?) и не обособляется.
Следует писать раздельно.
Пунктуация зависит от того, есть ли у слов в будущее значение уточнения или пояснения. Такое значение может появиться при соответствующей интонации. Если такой интонации нет, то и пояснения и уточнения в данном случае нет.
Сравните с аналогичным примером из дневников И. А. Бунина: Он говорит, что Белый ненавидит большевиков, только боится, как и Ремизов, стать эмигрантом, отрезать себе путь назад в Россию.
Да, это выражение плеонастично, хотя его использование, как правило, не представляет собой речевой ошибки.
Кавычки не нужны.
Миллениум – тысячелетие; граница тысячелетия. Использовать это существительное вместе со словом лет нельзя.
Запятая ставится.
Возможны варианты с запятой и без нее, выбор зависит от интонации.
