Предложение составлено неверно. Неясно, к чему относятся слова по следующему делу. Вот возможный вариант начала предложения: В деле отсутствуют документы (не подшиты и не вложены в дело, не представлены проверяющим), подтверждающие направление сообщения в военкомат о вступившем в законную силу приказе...
Верно: Димино дело.
В значении 'фактически' не требует обособления, в значении 'действительно' выделяется как вводное.
Возможны оба варианта: в отношении его и в отношении него.
См. в учебнике Е. И. Литневской, раздел Словосочетание.
Оба варианта верны, но без мягкого знака: находится.
Корректно: Школьников сопровождал мужчина средних лет в шляпе — по-видимому, учитель.
Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.
Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.
