Все эти варианты пунктуационного оформления возможны.
При наличии слов, обязательно требующих раскрытия (пояснения) значения, перед пояснением ставится тире: Готовы ли вы обменять ваш билет на другой — с большим шансом выиграть?
Корректно: Он спокоен и уверен в себе, так же как и в том, что это дело можно выиграть.
Правильно: в пятиборье.
Существительное пятиборье относится ко второму склонению (как, например, существительное поле) и изменяется соответствующим образом: пятиборья (поля), пятиборью (полю), пятиборье (поле), пятиборьем (полем), в пятиборье (в поле).
Для постановки запятой нет оснований.
Запятая ставится.
Корректно: выиграть приз в лотерею (=участвуя в лотерее), но призы разыгрываются в лотерее.
1. Написание Й вместо И является ошибкой. В произношении возможен призвук "Й".
2. Такое произношение связано с тем, что для русского языка нехарактерны "зияния" (т. е. скопления) гласных. Чаще всего два гласных звука подряд встречаются в заимствованных словах (поэт, пионер и др.).
Такое сочетание возможно как разговорное.
Употребление предлога на корректно.
