Правилен первый вариант, где употребляется отрицательная частица не. Она выражает полное отрицание того, что обозначает слово или сочетание, перед которым она стоит. 

Частица ни усиливает или абсолютизирует отрицание. Она становится союзом, соединяя однородные члены, относящиеся к слову с отрицанием не или слову нет, которое может быть опущено, например: Он не боится ни воды, ни ветра. Ему нельзя ни пить, ни курить. Ах, я не верю ничему: ни снам, ни сладким увереньям, ни даже сердцу твоему (Пушкин). Ни до, ни после такого не видывал (никогда). Этого не знает ни стар, ни млад (никто). Нет ни сил, ни желаний. И нет ни декора вокруг дома, ни новых клумб, ни фигурок лебедей. На небе ни месяца, ни звезд. Ни уму, ни сердцу.

Здесь верен второй вариант. Главная часть образует с придаточной так называемое местоименно-союзное предложение: средством связи в нем служит не только союз что, но и местоименное наречие так. Сложноподчиненные предложения этого типа имеют значение степени, следствия. В нашем случае следствие из того, что Романов был встревожен и занят своими мыслями, состоит в том, что он не мог понять, который час (а не в том, что он видел стрелки на циферблате). Следовательно, союз что относится не столько к сочетанию видел стрелки на циферблате, сколько к сочетанию не мог понять. Получается, что сказуемые видел и не мог понять являются однородными, образуя одну придаточную часть (представляющую собой неполное предложение, подлежащее в котором восстанавливается из предыдущей части).

Обособление не требуется. Вот правило:

Не обособляются определения нераспространенные и с зависимыми словами, стоящие после местоимений отрицательных, неопределенных, указательных, определительных, образующие с ними единую группу (ударение падает на определение): Ничто человеческое ему не чуждо; В предрассветной глубокой темени увидел, как через забор махнул кто-то большой, грузный (Шол.); Мне уже мало того, что я лечу, и хочется чего-то большего (Расп.); Я почувствовал, что в мире произошло нечто имеющее отношение лично ко мне (Кат.); На площадку железной лесенки, ведущей в конторку механического, вошел кто-то незнакомый (Бел.); Усамой стены монастыря он рассказывал ей что-то очень простое и обычное из студенческой жизни (Вороб.); Расскажите мне что-нибудь веселенькое (Ч.); Каждый подавший заявление на конкурс должен ждать вызова.

Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

Определенного, причем раз и навсегда установленного правила на этот счет быть не может. Нужно иметь в виду, что одна из главных функций кавычек — выделительная, то есть, заключая то или иное слово или сочетание слов в кавычки, пишущий стремится обратить на них внимание. Поэтому, в частности, часто выделяются кавычками слова, употребленные в условном, ироническом, образном, необычном и т. п. значении. Однако по мере того как подобные выражения становятся обиходными (широко употребительными) в кавычки они заключаются всё реже. Например, стали писать без кавычек: часы пик; голосовать за и против; работать на отлично; живая газета и др.

Поэтому и сочетание чёрная смерть как условное название чумы можно заключать в кавычки, однако необходимости в таком выделении нет. 

В каких справочниках? Да, если разбирать по составу слова гостиная и гостиница с точки зрения живых словообразовательных связей между словами в современном русском языке, то можно найти основания не выделять в них корень гост-. Например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в слове гостиница выделен корень гостиниц-, хотя в слове гостиная выделен корень гост-. Но это не отменяет того факта, что эти слова исторически родственные и связаны со словом гость. Объяснить написание с одной н возможно только через это родство. Гостиная образовано от гость (ср. также: гостиный ряд, гостиный флигель) и пишется с одной н как отыменное прилагательное с суффиксом -ин-. Гостиница пишется с одной н как слово, имеющее однокоренное прилагательное с одной н в суффиксе.