Варианты с тире и с дефисом действительно различаются по смыслу: сочетание зимой — весной означает «от зимы до весны», здесь употребляется тире в функции соединения; дефисное сочетание зимой-весной указывает на приблизительное время, означая «либо зимой, либо весной» (см. пункт 5 параграфа 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Это предложение можно считать сложным, состоящим из двух инфинитивных предложений, однако и в этом случае запятая перед либо не нужна, так как оба инфинитивных предложения вопросительные (см. пункт 5 параграфа 112 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Выбрать выделенную запись для подстановки в другой справочник либо закрыть справочник, сохранив изменения? 

Верно: Никто тебя не любит так, как я. Никто не приголубит так, как я. Запятые в этих предложениях ставятся по структурному принципу: они указывают на границы сравнительного оборота, сопровождаемого указательным словом так. См. пункт б) параграфа 88 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Интонация не влияет на постановку знаков, структурный принцип важнее.

Наречие фактически не требует постановки знаков препинания. Поскольку в предложении оно находится между однородными подлежащими Миша и Вова с одной стороны и сказуемым братья с другой, тире в предложении не ставится (см. пункт 7 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Миша и Вова фактически братья, так как с раннего детства росли вместе. 

Верно: ассоциация сквош-клубов. Сложные слова с несклоняемой первой частью, выраженной существительным в им. п. ед. ч. без окончания (с нулевым окончанием), пишутся через дефис — см. пункт 4 параграфа 120 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Слово ассоциация следует писать со строчной буквы, если оно не является первым словом официального наименования организации. 

Тенденция и складывается на основе объективных причин. Так, тенденция к несклоняемости топонимов типа Пушкино или Пулково объясняется тем, что из косвенных форм нелегко вывести начальную форму: в Пушкине — это в городе Пушкино или в городе Пушкин? Этим же объясняется, на наш взгляд, и тенденция к несклоняемости первой части двусловных наименований в принципе: в Гусь-Хрустальном (не в *Гусе-Хрустальном), в Усть-Илимске и т. п.

Употребление слова город (и сокращения г.) перед названием города – характерная черта канцелярской речи, поэтому в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой дана рекомендация употреблять сокращение г. (и полное слово город) ограниченно, преимущественно перед названиями городов, совпадающими с фамилиями людей, напр. г. Пушкин, г. Королев. Однако на практике эта рекомендация редко соблюдается,  сокращение г. и полное слово город употребляют перед названиями всех городов.

Если подлежащее выражено указательным местоимением это, тире между ним и именным сказуемым не ставится: Ну, для меня это обычное явление. Исключение составляют случаи, когда контекст диктует интонационное подчеркивание и подлежащего, и сказуемого, например: Ну, для меня это — обычное явление, а всё другое — необычное. См. пункт 1 параграфа 15 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Союз если часто употребляется, выражая условные отношения, сам по себе, без второй части то (см., в частности, многочисленные примеры в «Большом толковом словаре»), поэтому в постановке тире вместо запятой нет необходимости. Вместе с тем, если в сложноподчиненном предложении с условными отношениями придаточная часть предшествует главной, такое тире может быть поставлено — см. об этом пункт 1 параграфа 38.1  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Этот словарь составляла Т. Ф. Ефремова. Подобные значения зафиксированы и в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. В нём приводятся такие примеры: Зыбь на озере. Зыбь осеннего поля. Рожь подёрнулась зыбью. Смиренный парус рыбарей... Скользит отважно средь зыбей (А. С. Пушкин).

Как видите, точка зрения авторов словарей подкреплена примерами в том числе из русской классической литературы, поэтому к мнению авторов следует прислушаться.