Русский язык не выработал единых и всеобъемлющих правил создания слов - названий жителей. Есть, конечно, некоторые общие закономерности, но многое определяется традицией, степенью распространенности самоназваний жителей, историческими особенностями и пр.
Можно написать первое слово с прописной буквы, если имеется в виду образное наименование города. Кавычки при этом использовать не нужно.
В неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена, напр.: Страна восходящего солнца (о Японии), Страна утренней свежести (о Корее), Поднебесная империя или Поднебесная (об императорском Китае), Страна кленового листа (о Канаде), Страна тюльпанов (о Голландии), Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).
Прилагательное романический отмечено в словарях как устаревшее. Общеупотребительно и стилистически нейтрально: романтические истории.
Судя по электронному каталогу Российской государственной библиотеки, написание старого названия Новосибирска до переименования не было единообразным: в карточках книг начала ХХ века встречается много и дефисных, и слитных написаний.
Ведущие энциклопедические издания (БСЭ, БРЭ), в которых большое профессиональное внимание уделяли и уделяют орфографии собственных имен, дали старое название города без дефиса — Новониколаевск (см., например, на сайте БРЭ статью Новосибирск и другие статьи). Такую же форму находим в топонимическом словаре Е. М. Поспелова «Географические названия России» (М., 2008).
Таким образом, общая рекомендация — ориентироваться на словарную традицию и писать слитно: Новониколаевск.
В современном русском языке у существительных муж. рода, заканчивающихся на согласный, в форме им. падежа мн. числа существует два вариантных окончания: ударное -а(-я) и безударное -ы(-и). Ср.: дома, города, учителя и столы, сады, кони, мячи. Некоторая часть слов испытывает колебания, т. е. употребляется и с одним, и с другим окончанием, что вызывает проблему выбора нормативного варианта. Например: договоры и договора, редакторы и редактора, инженеры и инженера (подробнее об этом можно прочитать в «Письмовнике»). Такая вариантность – результат соединения двух древних типов склонения в один. В древнерусском языке было шесть склонений, в современном русском языке – три.
Слово вручение может употребляться во мн. числе, если нужно подчеркнуть значение множественности действий, например: А теленовости состоят из отъездов-приездов, заседаний, вручений и аплодисментов [И. А. Дедков. Дневник (1978)]; Почему, к примеру, невероятно помпезные мероприятия, проходившие по всей Америке по поводу 911 (сопровождавшиеся, кстати, массой торжественных вручений «кому попало» десятков тонн мелкой меди в форме «знаков и символов») ни у кого не вызывает приступов злопыхательства? [К. Крылов. Память (2003) // «Спецназ России», 15.03.2003].
В Вашем примере, полагаем, в этом нет необходимости: речь идет об одном мероприятии, где будут вручаться награды.
Глаголы ждать, ожидать управляют родительным (кого, чего) и винительным (кого, что) падежом. Родительный падеж - при сочетании с отвлеченными существительными или конкректными, но употребленными с оттенком неопределенности: Я жду автобуса (любого, какой подойдет, на такой и сяду). Мы ждем поезда (любого). Я жду любви, как позднего трамвая. Он ожидал удобного случая. Винительный падеж - при сочетании с одушевленными существительными или неодушевленными с оттенком определенности: Я жду сестру. Я жду автобус № 20 (именно этот, конкретный). Мы ждем поезд № 132.
Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:
ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).
Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.
