Да, использование формы мужского рода заведующим в данном контексте допустимо и даже предпочтительно, т. к. имеется в виду прежде всего должность: сообщается, что в должности заведующего отделением сейчас работает Иванова. 

Но и употребление формы женского рода не будет ошибкой.

Большинство носителей русского языка слово Ярославна действительно воспринимают как форму отчества, но имя Ярославна существует, хотя и встречается нечасто (см., например, здесь). А главное доказательство — Ваш документ (паспорт, свидетельство о рождении и др.), в котором указано Ваше имя.

Буква ъ может писаться при передаче иноязычных собственных имен после букв, обозначающих парные твердые согласные, перед я, е, ё, ю и даже и. См. § 27 в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Вы составили сложноподчиненное предложение с придаточным (с чего следует начинать общение с любым контролёром) внутри главного (Самое главное правило — это ваше требование показать его удостоверение!). Придаточное в этой позиции требует выделения запятыми. 

Обратите внимание: предложение построено неудачно, его нужно переформулировать.

Слово сорок исконно русское по происхождению, сменило общеславянское четыредесяте. Возникло в результате лексико-семантического способа словообразования на базе слова сорокъ – «мешок, рубаха»: из-за обычая продавать соболя сороками (мешками), вкладывая сорок шкурок в один мешок (40 – количество шкурок на пошив полной шубы).

Ваше предположение более чем разумно. Однако в нормативном орфографическом словаре зафиксировано и существительное мэн, -а (мужчина, сниж.). Так что по отношению к словам типа м(е/э)нспрединг приходится признать, что пока возможны оба варианта написания, хотя написание через е уверенно лидирует. 

Можно гадать на чем-то и по чему-то, например, на кофейной гуще и по кофейной гуще. Оба сочетания верны, а в других конкретных случаях при выборе предлога принимаются во внимание способы и средства гадания, иные нюансы, о которых даже не беремся судить.

По правилам русской орфографии не допускаются слитные написания с прописной буквой в середине слова. К сожалению, при регистрации названий организаций эта норма нередко игнорируется, а потом названия приходится писать так, как они закреплены в уставных документах, даже если это противоречит правилам.