Часть, следующую за двоеточием, можно отредактировать так: всё равно это не даёт тебе никакой информации по поводу манеры главного героя одеваться, и, что имел в виду автор, остаётся неясным. Здесь союз и соединяет не однородные компоненты, а части сложного предложения, поэтому перед ним запятая нужна. Между союзами запятая ставится, т. к. придаточную часть можно переставить в конец предложения.

Возможно, двоеточие в этом предложении неуместно. Нужно знать контекст, чтобы удостовериться в правильности постановки этого знака или предложить другой вариант пунктуации.

Правильно: среднее специальное учебное заведение (ссуз); совместно с высшими и средними специальными учебными заведениями города. 

В продолжение вопроса о среднем специальном образовании: обратите внимание, сейчас среднее специальное учебное заведение – это образовательное учреждение среднего профессионального образования). Согласно Федеральному закону «Об образовании в Российской Федерации», в нашей стране устанавливаются следующие уровни профессионального образования: 1) среднее профессиональное образование; 2) высшее образование – бакалавриат; 3) высшее образование – специалитет, магистратура; 4) высшее образование – подготовка кадров высшей квалификации.

Лысый — относительное прилагательное, поэтому в нормативном языке оно не имеет степеней сравнения. Однако окказионально они могут использоваться, например: Генерал пренебрежительно отвернулся, а лицо дивизионного врача стало еще унылее, голова еще лысее… [В. В. Вересаев. На японской войне (1907)]; В сети также предположили, что власти украсили город подобным образом, так как участвуют в соревновании, в котором определяется, «кто лысее елочку установит» [Жители российского города высмеяли «лысую» елку // Lenta.ru, 16.12.2020]. 

Действительно, предложение построено небезупречно. Такая неаккуратность характерна спонтанной устной речи, и если ее необходимо передать на письме, то двоеточие или тире перед когда будут уместны.

Если предложение можно отредактировать и сделать более связным, его следует перестроить.

Глаголы ждать и ожидать могут управлять и родительным (кого-чего), и винительным (кого-что) падежом. Родительный падеж (ожидать чего, ждать чего) употребляется при сочетании с отвлеченными существительными или конкретными, но употребленными с оттенком неопределенности: ждать возможности, ждать писем, ожидать прихода гостей, ожидать известий, ждать поезда (какого-либо). Винительный падеж (ожидать что, ждать что) нужен при сочетании с одушевленными существительными или неодушевленными, но употребленными с оттенком определенности: ждать сестру, ожидать поезд № 10.

Поэтому используемые Вами на работе сочетания ждем Вашего ответа, ожидаем Вашего ответа корректны.

Да, слово гибель употребляется и в сочетании с неодушевленными существительными, например: гибель корабля, гибель самолета, гибель армии, гибель города, гибель растений (такие сочетания зафиксированы в толковых словарях русского языка). Но, как видно из этих примеров, неодушевленные существительные, с которыми может употребляться слово гибель, как правило, обозначают что-то, связанное с большим количеством людей, скоплением людей (либо вообще что-то живое: гибель растений). Вряд ли возможно употребление слова гибель в прямом значении с существительными, которые обозначают понятия, совершенно не связанные с представлением о живом.

Не следует смешивать географические названия «официальные» и образные. Правило, которое Вы приводите, касается собственно географических названий: пик Пионеров – это не образное, переносное название горы, а ее действительное, реальное наименование (так она и будет обозначаться на географических картах, в отличие от города Иваново, который, понятно, ни на одной карте не будет обозначен как город невест). Поэтому аналогии между пиком Пионеров и Городом невест быть не может; применительно к образным названиям стран, городов действует другое правило: в таких названиях с прописной буквы пишется первое слово.

В справочниках по правописанию не приводятся четкие правила написания названий пристаней. Справочник Д. Э. Розенталя «Прописная или строчная?» фиксирует: пристань Кинешма, пристань «Бухта радости». Из этого можно сделать вывод, что употребление кавычек зависит от того, соотносится ли название пристани с географическим названием (пристань Кинешма – пристань города Кинешмы), или же оно ближе к условному названию (пристань «Бухта радости»). Представляется, что название, о котором Вы спрашиваете, ближе к условному, т. е. можно провести аналогию с «Бухтой радости» и предложить написание пристань «Щучий проран».