Несомненно, стоит упомянуть о том, кто и где произносит подобные фразы. Эти уточнения не лишние, поскольку грамматическая новация характеризует совершенно определенную речевую среду — маркетинговую, торгово-товарную. Словосочетания, как правило, называют ту или иную продукцию в ее (имеющихся) вариантах. В описаниях ассортимента, например в монологе продавца, выражения типа пальто в синем цвете, свитер в размере S, подводка в оттенке 05 ясно и точно сообщают о номенклатурных свойствах изделий. Грамматические предпосылки для употребления таких выражений в речи существуют. Едва ли эти выражения могут быть не поняты или истолкованы двояко. 

Этот пример (предложение из романа «Обломов») представлен в пособиях по правописанию Д. Э. Розенталя, и там же автор объясняет, что одиночное деепричастие не обособляется, если утрачивает значение глагольности и «приближается по значению к наречию или к сочетанию существительного с предлогом, употребленному в обстоятельственном значении». При этом факторами, способствующими необособлению деепричастия, являются несовершенный вид деепричастия и его положение в конце предложения. Следует, впрочем, отметить, что Розенталь творчески подошел к тексту И. А. Гончарова: в авторитетных изданиях романа «Обломов» запятая перед увядая стоит.

В качестве названия фильма использовано предложение. Вопрос о склонении предложения лишен каких-либо грамматических оснований. Если в лаконичном высказывании отсутствует родовое слово (фильм, картина, серия, боевик и т. п.), а название представляет собой составную конструкцию (словосочетание или предложение), то говорящий выбирает падежные формы компонентов составных названий на свое усмотрение. Фразы «Слезам» дали «Оскара», «За спичками» были в каждой библиотеке, снимался в «А зорях здесь тихих» иллюстрируют выбор авторов, склонных к употреблению разговорных выражений (см. также ответы на вопросы 313695, 314160).

Уместнее поставить точку: Я открыла финансовый отчёт за последний год. Прогнозы были неутешительные. Этот случай отличается от приводимых в справочниках примеров типа Я выглянул из кибитки: всё было мрак и вихорь или Вскинул голову — у порога стоит Мария тем, что во второй части говорится не о том, что непосредственно воспринял субъект, а об осмыслении того, что он воспринял (прочитал данные, содержавшиеся в отчете, и сделал вывод о том, что прогнозы неутешительные). Сравним: Я открыла финансовый отчёт за последний год: в нем не оказалось первых двух страниц.

1. Запятая ставится, так как союз ли... или не входит в число сочинительных и, да, или, либо, указанных Розенталем, а рассматривается в сложносочиненном предложении как повторяющийся союз.

2. В данном случае и - это усилительная частица. Если усилительная частица стоит перед деепричастным оборотм, он не обособляется.

3. Запятая нужна. При встрече сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится, если изъятие придаточного предложения не требует перестройки главного предложения (практически — если дальше не следует вторая часть двойного союза то, так, но, наличие которой требует такой перестройки).

Да, этот предлог возможен.

(Пунктуация и управление в русском языке. Д.Э. Розенталь)

Опустим пока первую часть предложения Он меня спросил, рассмотрим вопросительное предложение, содержащее название романа. Правила здесь такие. Если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки. 

     Ты читал роман «Что делать?»

А вот неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся.

     Как можно не любить роман «Что делать?»!

Приведенное Вами предложение – повествовательное с прямой речью, содержащей вопросительное предложение. Знаки препинания корректно расставить следующим образом.

     Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»

Ваш ребенок ближе к истине. Буква я в безударной позиции обозначает гласный звук близкий к [и]. Если буква я стоит после согласной буквы, то она еще указывает на мягкость согласного звука (рябина [р'и], маляры [л'и]). В остальных случаях я, кроме гласного, обозначает согласный звук, который в школьной транскрипции чаще обозначают буквой й. Только в позиции под ударением буква я обозначает гласный [а]. Ср.: рябина и рябь, маляры и маляр, язык и якорь, объяснит и объятый. Таковы законы литературного языка. В диалектах звук [а] может оказаться в безударном положении.