Фразы Он водил ее на свидание; Он водил ее на свидание в театр; Ты водил ее на свидание? корректны.

Минимальное вмешательство, которое сделает фразу корректной, состоит в устранении союза а — в этом случае в предложении возникнет двойной союз поскольку... значит. Кроме того, частица ну не требует обособления: Ну поскольку я все равно не помню, куда мне было надо, значит я особо не занята.

Корректно: Раз не едет на допрос, значит не преступник.

Литературной норме соответствует вариант прислонившись, хотя в поэтической речи, где допустимы отклонения от нормы, нередко можно встретить и вариант прислонясь. Например, у Б. Пастернака: Гул затих. Я вышел на подмостки. // Прислонясь к дверному косяку, // Я ловлю в далеком отголоске, // Что случится на моем веку («Гамлет»).

О словарной фиксации. Слова в словарях даются по начальной форме. Прислонившись – деепричастие от глагола прислониться, поэтому словарной статьи прислонившись (а  также, например, прочитав, перейдя или зная) Вы в словаре не найдете. Заголовочными словами будут прислониться, прочитать, перейти, знать.

Написание слова нищенский проверяется в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Вскармливание – от вскармливать. В глаголах с суффиксом -ыва- (-ива-) (всегда безударным), имеющих значение несовершенного вида (иногда также многократности действия), пишутся перед в буквы ы или и, напр.: свёртывать, размазывать, видывать; заваливать, переговариваться, подскакивать, слыхивать, закручивать, упрашивать, настаивать. Глаголы с суффиксом -ыва- (-ива-) следует отличать на письме от глаголов с суффиксом -ова- (-ева-). Глаголы этих двух типов по-разному образуют формы настоящего времени: глаголы на -овать (-евать) имеют форму 1-го лица на -ую (-юю) (при отсутствии -ое-, -ев-), напр.: беседую — беседовать, заведую — заведовать, завидую — завидовать, исповедую — исповедовать, проповедую — проповедовать, бичую — бичевать, горюю — горевать; у глаголов же на -ывать (-ивать) форма 1-го лица оканчивается на -ываю (-иваю) (с сохранением -ые-, -ив-), напр.: осматриваю — осматривать, развёртываю — развёртывать, разведываю — разведывать, проведываю — проведывать. Ср.: вскармливаю – вскармливать.

Название Чебаркуль склоняется: житель (города) Чебаркуля, живу в (городе) Чебаркуле и т. п.

Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Слова неистерпимый в русском языке не существует. Есть слово нестерпимый: нестерпимая боль, нестерпимая обида, оно, разумеется, зафиксировано всеми словарями.