Род личных местоимений не зависит от падежа. К нему — это форма местоимения мужского рода он. Поэтому ответ: да, определить род без контекста можно.
Деепричастный оборот может употребляться в безличном предложении при инфинитиве, например: Приходилось работать в трудных условиях, не имея в течение многих недель ни одного свободного дня для отдыха.
Запятая после вводного слова может нужна.
Дополнительные запятые не нужны.
Запятая не нужна.
Корректны варианты: участником конкурса может стать любая влюбленная пара; принять участие в конкурсе может любая влюбленная пара.
Второй вариант предпочтителен.
Словоформа вина представляет собой неполное предложение, восстанавливаемое как 'налить тебе вина?' или каким-то подобным образом. Неполное предложение не является обособленной конструкцией, поэтому вводное слово оформляется по общему правилу: Дорогая, может, вина?
Это существительное женского рода. Правильное написание: альма-матер.
