1. В подготовленном Орфографической комиссией РАН полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 2006) находим ответ на Ваш вопрос: «...Следует иметь в виду, что в существительных после согласных с, з, ж не пишутся суффиксы -щик, -щин(а), а пишутся -чик, -чин(а): ср. сварщик, мойщик, но резчик, разносчик, перебежчик; Орловщина, Смоленщина, но Одесчина, Воронежчина. Буквосочетание сщ встречается только на стыке приставки и корня, напр.: расщепить». Как видите, здесь всё однозначно.

2. Сочетание дни города можно понять как несколько дней (одного года), в рамках которых проходят какие-либо торжественные мероприятия (ср.: Дни славянской письменности и культуры). Поэтому лучше перестроить фразу (например: на протяжении многих лет принимали участие в праздновании Дня города).

Это слово, осваиваясь языком, испытывало колебания в написании, что нашло отражение и в словарных рекомендациях. «Русский орфографический словарь» в первом издании (1999) предложил слитное написание чихуахуа. Однако со второго (2005) по шестое (2023) издания словарь давал написание чихуа-хуа. Совсем недавно авторы словаря приняли решение вернуться к слитному написанию и зафиксировали его в «Академосе» (это орфографический ресурс Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, электронный «брат-близнец» «Русского орфографического словаря»). Словарная статья теперь выглядит так:

чихуа́хуа́, нескл., м. и ж. [изменено, ср. РОС 2023: чихуа́­-хуа́, нескл., м. и ж.]

Мы в своих ответах ориентировались на фиксацию в академическом орфографическом словаре.

В русском языке аббревиатуры и несклоняемые существительные иноязычного происхождения (не обозначающие живых существ, то есть неодушевленные, ср. слова на -и: сулугуни, салями, кольраби, цукини) обычно приобретают те родовые признаки, какими обладают опорные слова. В случае с аббревиатурами эта закономерность проявляет себя наиболее последовательно. Нагляден пример аббревиатур, образованных на базе сочетаний со словом институт (НИИ, МАИ, ИАИ и т. д.), центр (НЦБИ — научный центр биологической информации): они употребляются как существительные мужского рода. Иноязычные аббревиатуры не исключение: Би-би-си — существительное женского рода (по слову корпорация); у существительного среднего рода ЦРУ есть опора в виде существительного управление; существительное мужского рода сиди (от СD) наследует грамматические признаки слова диск. В печатных изданиях можно встретить обороты типа базовый / функциональный / мощный / удобный API. Они свидетельствуют о том, что иноязычная аббревиатура API (с опорой в виде слова интерфейс; от англ. Application programming interface) согласуется с прилагательными по образцу существительного мужского рода. Вместе с тем констатируем: в текстах запечатлены и сочетания, в которых аббревиатура API предстает как существительное среднего рода; ср. мощное и удобное API.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Спасибо за интересный вопрос. Это отличная тема для серьезного филологического исследования. Мы можем предположить, что описанная Вами "нелюбовь" к слову брусчатый связана с его многозначностью. Ведь это прилагательное соотносится по значению не только со словом брус, но и со словами брусок (в строительстве брус и брусок различаются сечением) и брусчатка (например, в сочетании брусчатая мостовая).

С другой стороны, использование слова брусчатый (дом) оправдано аналогией с сочетанием бревенчатый дом, так что с точки зрения словообразования логика в этом прилагательном есть.