Нужны обе запятые.
Согласно правилам русского языка, обстоятельства, выраженные деепричастием (в данном случае играя), обособляются запятыми. Запятая ставится и в том случае, если перед тире заканчивается обособленный оборот (причастный, деепричастный и др.) или придаточное предложение. Таким образом, верный вариант: Изучать достопримечательности города, играя, — увлекательное занятие.
Склонение правильно: в городе Горьком.
См. раздел «Горячие вопросы».
Общеизвестные и часто употребляемые названия игр в кавычки не заключаются: играть в дурака, в прятки. В случае с названием игры "Саймон говорит" кавычки уместны.
Правильно: конаковцы. См.: И. Л. Городецкая, Е. А. Левашов. Русские названия жителей. Словарь-справочник. М., 2003.
Правильнее: в Москве (очевидно, что речь идет о городе).
См. «Горячие вопросы».
Корректно: в городе Павловском Посаде. См. «Письмовник».
Верно: в городе Уфе.
Нормативно склонение: в городе Ульяновске.
