Вы спрашиваете о технической возможности заменить дефис (-) на тире (–)? Если так, то можно вставить тире, скопировав его из любого текста (например, из этого ответа) и изменив его формат (шрифт, размер, наклон). В текстовом редакторе можно воспользоваться меню «Вставка», в нем нужно выбрать элемент «Символ». Также можно установить автоматическую замену дефиса на тире через настройки. 

Написание таких слов словарно, а их словарное написание устанавливается орфографистами на основании многих факторов. См. ответ на вопрос № 310095.

Босу – краткое прилагательное в форме винительного падежа. В современном русском языке краткие прилагательные не изменяются по падежам, а в предложении выступают преимущественно в роли именной части сказуемого (девушка красива). Однако во фразеологических сочетаниях и фольклоре встречаются падежные формы кратких прилагательных (например: средь бела дня, на босу ногу, добру молодцу), это языковая архаика: в древнерусском языке краткие прилагательные склонялись.

Если девушка уже окончила школу и словосочетание со школы Вы употребили в значении 'со школьных лет, со школьной скамьи', то Вы сказали правильно. Исправление, разумеется, было бы верным, если бы Вы спросили, например: «Ты пришла со школы?». Однако предлог с (со) нормативно употребляется при указании на время, являющееся начальным моментом в развитии, распространении какого-либо действия, состояния.

Однозначно можно сказать, что раздельное написание неправильно. Написание сложных существительных с не употребляющейся самостоятельно первой частью на согласную определяется по орфографическому словарю. В отсутствие словарной фиксации можно ориентироваться на практику письма, в которой пока преобладает дефисное написание, а можно на тенденцию к соединению в русском языке частей слова, лишенных собственного значения, без дефиса. Рекомендуем второй вариант.

Здесь действует корректирующее правило: в сочетаниях с приложением, если одна из частей содержит пробел, вместо дефиса употребляется тире. Правильно: главный специалист – эксперт (ср.: специалист-эксперт), осмотрщик – ремонтник вагонов. О женщине в штатном расписании предпочтительно: заведующий канцелярией, т. к. в данном случае на первое место выдвигается сообщение о должности (безотносительно к полу называемого лица). См. также ответ на вопрос № 194749.

Правильно: по новосибирскому времени. Ошибка связана с тем, что пишущие вспоминают (не к месту) правило: пишутся через дефис наречия с приставкой по-, образованные от прилагательных и местоимений и оканчивающиеся на -ому, -ему, -цки, -ски, -ьи (по-прежнему, по-новому, по-вашему, по-дружески и т. д.). Но в рассматриваемом примере нет наречия, а есть прилагательное новосибирскому, относящееся к существительному времени. Поэтому нет никаких оснований для постановки дефиса.

В качестве обращения слова молодой человек используются только по отношению к незнакомому юноше, молодому мужчине. Также сочетание молодой человек употребляется в значении 'друг, возлюбленный, с которым девушка находится в постоянных отношениях, не вступая в брак'.

Однако при обобщенном употреблении слова молодой человек могут обозначать не только мужчин, но и женщин – в таких, например, контекстах: Когда молодой человек делает первые самостоятельные шаги в жизни...

Специального правила на этот счет нет, но полагаем, что предложенное Вами написание оправданно. Это пересекается с регламентируемыми полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» случаями употребления дефиса в выразительных целях. В том числе —  для выделения (смыслового и произносительного) какой-либо части слова; для передачи произношения по слогам с разными целями (произнесение говорящим незнакомого слова, смысловое выделение важного слова и др.). 

В этих случаях вместо дефиса ставится тире в соответствии с правилами координации. Приложения школьный учитель и преподаватель вуза, относящиеся к существительному репетитор, неоднословны: репетитор — школьный учитель, репетитор — преподаватель вуза (сравним сочетание с однословным приложением: репетитор-студент). См. об этом пункт 1 параграфа 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (раздел «Орфография»).