Правила слитных, раздельных и дефисных написаний, особенно в области наречий и наречных сочетаний, представляют собой весьма неустойчивую группу орфографических рекомендаций. Часть из таких написаний относится к так называемому словарному материалу (т. е. проверять их приходится по орфографическому словарю). При этом орфографисты отмечают, что в практике печати раздельных написаний становится всё больше: видимо, написание (на)вынос подравнивается под на вывоз (этот хлам — на вывоз), на выброс (диван на выброс, а ты его всё бережёшь), дочь на выданье, пиво (водка, коньяк и пр.) на разлив.

Здесь действует следующее правило.

При двух или нескольких управляющих словах общее зависимое слово допустимо тогда, когда каждое из управляющих слов требует того же падежа и предлога, например: читать и конспектировать книгу; подбирать и готовить кадры.

Наличие общего зависимого слова при различном управлении нарушает стилистическую норму, например: «с помощью и в сотрудничестве с местными организациями» (ср. правильный вариант: с помощью местных организаций и в сотрудничестве с ними).

Поэтому в Вашем случае верно: управление системой и контроль над ней. О предлогах при слове контроль см. в вопросе 277510.

Видимо, авторы словаря считают, что слово фасад расширило свое значение. Похожее «расширенное» толкование можно найти в «Словаре русского языка» под ред. А. П.  Евгеньевой (известном как «Малый академический словарь»): «с определением. Каждая из сторон здания, какого-л. строения». Здесь приводятся и примеры из классической художественной литературы: Главный фасад дома выходил на реку (С. Аксаков, Детские годы Багрова-внука), Передним фасадом обращен он [флигель] к больнице, задним — глядит в поле (Чехов, Палата № 6), Все четыре фасада главного дома обработаны белокаменными колоннадами романо-дорического ордера (Тихомиров, Архитектура подмосковных усадеб).

Это слово пока не зафиксировано нормативными словарями русского языка, но можно рекомендовать писать его слитно: фудмаркет, ср.: супермаркет, гипермаркет, минимаркет. В последнем случае закрепилось слитное написание — даже несмотря на то, что обычно первая часть сложных слов мини-... присоединяется дефисом. Видимо, причина в том, что маркет не употребляется в русском языке как самостоятельное существительное. Ср. зафиксированные в академическом орфографическом словаре, размещенном на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, слова фуд-шоу, фуд-фотограф, фуд-сервис, но фудшеринг (слово шеринг тоже не используется самостоятельно).

В данном случае возможно согласование слов в скобках: определено в плане мероприятий («дорожной карте») по внедрению технологий. В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой сказано, что заключенные в скобки слова-вставки, относящиеся к предшествующему обобщающему слову, не согласуются, например: Чехов проявил себя как блестящий мастер художественного слова в самых разнообразных жанрах (рассказ, новелла, сценка-юмореска, театральная пьеса). Однако в Вашем предложении представлен другой случай, это не слова-вставки с обобщающим словом. Следовательно, согласование допустимо.

Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

Да, ударение в этом слове падает на ы.  Сослаться можно на любой нормативный словарь, в котором это слово зафиксировано. Например, на «Словарь ударений русского языка» И. Л. Резниченко (М., 2015) или на «Орфоэпический словарь русского языка» под редакцией Н. А. Еськовой (М., 2015). Если же и эти ссылки не убедят Ваших оппонентов (скажут, например: «Чего только в современных словарях не напишут!»), можете сослаться на словарь-справочник «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959), где тоже указано, что правильно только с ударением на ы.

Если определение стоит перед счетным оборотом, то оно ставится в форме именительного падежа независимо от рода имени существительного: каждые два часа, последние два предложения, лучшие две песни.

Однако прилагательные целый, полный, добрый и некоторые другие обычно употребляются в этом случае в форме родительного падежа: целых два месяца, целых две недели, полных два ведра, добрых двое суток, лишних три часа.

В сочетаниях с пол- и полтора (полторы) возможны обе формы согласования: добрых полчаса – добрые полчаса, целых полторы недели – целые полторы недели.

Таким образом, в Вашем примере возможны оба варианта.

Слово вручение может употребляться во мн. числе, если нужно подчеркнуть значение множественности действий, например: А теленовости состоят из отъездов-приездов, заседаний, вручений и аплодисментов [И. А. Дедков. Дневник (1978)]; Почему, к примеру, невероятно помпезные мероприятия, проходившие по всей Америке по поводу 911 (сопровождавшиеся, кстати, массой торжественных вручений «кому попало» десятков тонн мелкой меди в форме «знаков и символов») ни у кого не вызывает приступов злопыхательства? [К. Крылов. Память (2003) // «Спецназ России», 15.03.2003].

В Вашем примере, полагаем, в этом нет необходимости: речь идет об одном мероприятии, где будут вручаться награды. 

В Вашем примере связаны грамматические и орфографические проблемы. Правильны будут варианты: 

В отношении муниципального бюджетного образовательного учреждения дополнительного образования «Центр творческого развития "Октябрьский"» (Названия в кавычках не склоняются.)

В отношении муниципального бюджетного образовательного учреждения дополнительного образования Центра творческого развития «Октябрьский» (Часть названия без кавычек склоняется.)

Выбрать нужно тот вариант, в котором написание названия — в кавычках или без них — совпадает с тем, как оно написано в уставе организации.

Слово муниципальный в подобных названиях правильно писать со строчной буквы, но тенденция писать с заглавной, обозначая начало полного официального наименования, очень сильна.