Деепричастие ждя существует, но употребляется несвободно (например, у Маяковского есть рифма ждя – вождя). Иными словами, эта форма грамматически верна, но при употреблении наталкивается на некоторое сопротивление в языковом ощущении говорящих и пишущих. На практике используется форма деепричастия глагола ожидать – ожидая.
Вариант пылесошу грамматически верен: такая форма существует в языке и именно так пишется и произносится. Другое дело, что из-за своей неблагозвучности она, как правило, избегается носителями языка, во многих словарях можно встретить соответствующие указания («нет», «затрудн.», «избегается» и т. п.).
Существует ряд глаголов (в том числе спрашивать), которые могут управлять существительными в родительном или винительном падеже. Чаще существительные конкретные при таких глаголах употребляются в форме винительного падежа, а существительные отвлеченные — в форме родительного падежа: спрашивать сигарету, но спрашивать разрешения, согласия и т. д.
Такое слово существует - как производное от глагола усвоять (устар. к усваивать – есть фиксация в "Словаре русского языка в 4 т." под ред. А. П. Евгеньевой). Словарь Лопатина, на который Вы ссылаетесь – орфографический, он призван решить вопросы правописания, но не употребления слов.
Деепричастий иская и ловля не существует, правильно: ища, ловя. Но, насколько нам известно, в этом детском стихотворении употребляются глаголы (Я поохотился за лето: грибы искал, мышей ловил), иначе не будет рифмы (Устал я, выбился из сил). Возможно, кто-то что-то неправильно услышал или записал?
Такое слово существует, хотя и редко используется. Ср.: Почему, в случае неотказа, я обязан иметь по сему предмету объяснение с становым приставом? М. Салтыков-Щедрин, За рубежом. Ну, кто заметил в 40-м году поток жён за неотказ от мужей? А. Солженицын, Архипелаг ГУЛАГ.
Да, слово почём в знач. 'по какой цене?' существует и употребляется. Это не «деревенское» слово, не просторечие, это разговорное слово. Разница между этими понятиями существенная: разговорная речь – часть литературного языка, просторечие же – это слова, грамматические формы, обороты речи, которые остаются за рамками литературного языка.
Как бы мы ни относились к вариантности в орфографии, она существует по объективным причинам. Безусловно, количество вариативно пишущихся слов (в соответствии с правилами и словарными рекомендациями или из-за отсутствия кодификации) сейчас невелико. Кодификаторская работа языковедов на протяжении более века была направлена на унификацию, устранение вариантов.
Какого-либо четкого правила не существует; такова литературная норма.
Ответить на вопрос, почему правильно употреблять в каком-либо сочетании тот или иной предлог, зачастую не представляется возможным. Сочетаемость слов в русском языке обусловлена целым рядом факторов; современное состояние языка – результат долгого и не всегда прямолинейного его развития.
Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.