Правильно: Геленджик. При склонении этого названия ударение переходит на окончание: из Геленджика, в Геленджике.
Запятая нужна.
Верно. Если при названии в кавычках есть родовое слово (фестиваль, кафе), то это название не изменяется.
Правильно: уроженец Москвы. В канцелярской речи: уроженец города Москвы, уроженец г. Москвы.
Правильно: жители Черкасс.
Правильно: сухоложский.
Эти варианты равноправны.
В этом предложении при существительном Петербург имеется два приложения и одно согласованное определение, все вместе образующие ряд. Элементы этого ряда можно перечислить через запятую, а можно какую-то часть ряда отделить более сильным знаком тире, подчеркнув его самостоятельность:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга — его родного города, любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов;
...Петербурга, его родного города — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к родному городу);
...Петербурга, его родного города, — любимого и жестокого, прототипа всех будущих городов (определение любимого и жестокого относится к Петербургу).
Если поставить тире перед последним приложением, то сочетание согласованных определений нужно закрыть запятой:
...Петербурга, его родного города, любимого и жестокого, — прототипа всех будущих городов.
Правильно: Почётный гражданин города Кингисеппа (о городе в России; о городе в Эстонии, называвшемся так до 1988 г.).
Верно: родился в имении Ясная Поляна; в городе Минске; она танцевала с князем Андреем Болконским.