1. Правильно использовать форму мужского рода: слушатель. 2. Строгое грамматическое правило выбора родовой формы в сказуемом отсутствует, за исключением тех случаев, когда при существительном есть определение в форме женского рода. Правильно: Слушатель Иванова зачислена. Слушателем зачислена Иванова. Но: Слушатель зачислен / зачислена.

Правильно: Проект создан частным лицом – журналистом, увлекающимся оперой. Если Вы хотите подчеркнуть, что речь идет о женщине, корректно: журналисткой, увлекающейся оперой. Журналист – существительное мужского рода (даже если обозначает лицо женского пола), поэтому согласуемое с ним причастие тоже должно иметь форму мужского рода.

Сказуемое ставится в форму женского рода при сочетании названия должности, профессии и под. с женским именем, например: автор книги И. И. Иванова заявила. В Вашем случае лучше использовать формы мужского рода: один из авторов заявил. Возможно, в контексте будет уместно сочетание одна из них заявила. 

Основное выражение морфологического рода внесловное — окончания согласуемых с существительным прилагательных, причастий в позиции определения и слов с непостоянным признаком рода в позиции сказуемого, в первую очередь глагола в прошедшем времени или условном наклонении, а также краткого прилагательного или причастия. (По  пособию Л. И. Литневской.)

Проигравших в этом споре нет. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, названия Осло, Чикаго могут употребляться и как существительные мужского рода, и как существительные среднего рода. Мужской род обусловлен родом нарицательного существительного город, средний род – тенденцией относить к среднему роду иноязычные несклоняемые слова на -о.

Сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода, если оно предшествует сочетанию «название должности + собственное имя»: обратился арбитражный управляющий Иванова Ольга Николаевна. Ср.: арбитражный управляющий Иванова Ольга Николаевна обратилась... (сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени).

Корректно: улицы Воздвиженку и Большую Никитскую. Названия улиц в сочетании с родовым словом улица обычно склоняются, если название – женского рода. Названия улиц мужского рода обычно не склоняются: на улице Балчуг, по улице Кузнецкий Мост; несклонение здесь объясняется тем, что род обобщающего нарицательного слова (улица) и род топонима не совпадают.

Необособленное определение ставится в форме мужского рода: бывший педагог. Сказуемое при отсутствии в предложении собственного имени ставится в форме мужского рода, но если форма сказуемого является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть, выбирается женский род: бывший педагог засомневалась. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».