Ошибки нет, смысл предложения не теряется.

Сочетание на предложение Пугачева служить ему не является придаточным предложением, так как в нем нет грамматической основы. В этом сочетании есть дополнение (отвечает (на что?) на предложение), несогласованные определения (предложение (чьё?) Пугачева; предложение (какое?) служить) и ещё одно дополнение (служить (кому?) ему). Для обособления этого сочетания нет оснований.

Для использования прописной буквы нет оснований.

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

Если слово "неспящие" употреблено в качестве существительного (субстантива), то возможно слитное написание. В сочетании "не оставляющий следа" возможно только отдельное написание отрицательной частицы. 

Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый –  с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.

С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.

Запятая нужна.

Это случай несколько иного рода, чем приведенные в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя примеры типа Даже и Ласка, спавшая свернувшись кольцом в краю сена, неохотно встала (Л. Т.) или Но Клим видел, что Лида, слушая рассказы отца поджав губы, не верит им (М. Г.), где деепричастный оборот по отношению к причастию играет роль обстоятельства образа действия (отвечает на вопрос как?). В Вашем случае два однородных деепричастных оборота вступают скорее в уступительные отношения с причастием: «изображает предмет, хотя не обладает знанием о нем, не интересуется его природой». Бо́льшая сложность смысла, выражаемого деепричастным оборотом (оборотами), — аргумент в пользу того, чтобы все-таки поставить запятую, несмотря на тесную связь с причастием.