Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Тире ставится между двумя однородными членами предложения, соединенными без помощи союзов, для выражения резкого противопоставления: Ему хотелось не говорить — кричать об этом; Это было не воспоминание, не свежая мысль — скорее нечто похожее на давнее сновидение; Он не то что сочиняет — фантазирует.

Тире можно поставить для усиления выразительности и интонационного членения: Вспоминается цепь событий: приезд Веры — знакомство — разговоры о литературе и искусстве — объяснение — отказ — расставание.

Если однородные сказуемые соединены одиночным союзом и, тире ставится при указании на внезапность, неожиданность наступления действия или при наличии оттенка противопоставления: Скакун мой призадумался — и прыгнул; Хотел объехать целый свет — и не объехал сотой доли. Реже в этих случаях тире ставится после союза и: Так я это все рассудил и — вдруг совсем решился; Проси в субботу расчет и — марш в деревню.

Исходя из значений слов (голень – часть ноги от колена до стопы, икры – округлые мышцы на голени человека) лучше использовать слово голень.

Да, это сравнительный оборот. Корректно: Только на этот раз стенка повела себя иначе: она прогнулась и, как гигантская теннисная ракетка, отбросила гранату назад.

Специальных правил для закавычивания слова "отлично" нет. Кавычки используются в таких конструкциях: оценка "отлично", слово "отлично" и т. д. Но: сдать на отлично (без кавычек).

Действие, обозначаемое глаголом обнадеживать, может как негативно, так и позитивно оцениваться автором высказывания. Из этого следует, что та и другая оценка носит субъективный и вероятностный характер.