Такого рода конструкции требуют замены, верно: две машины или более.
Написание приведенных сочетаний одинаковое (с двумя дефисами), оно подчиняется правилу.
Оба варианта правильны.
Пунктуация в интересующем Вас предложении зависит от смысла высказывания. Кроме предложенного Вами, возможен еще и такой вариант: Да, я многократный чемпион города по шашкам — тебя обыграю в два счёта!
Возможны оба варианта. Конструкции первого типа более распространены.
Да, правильно.
Это свободное (не фразеологизованное) словосочетание, его значение выводится напрямую из значений входящих в него слов.
Собирательные числительные (двое, трое, четверо...) используются:
1) в сочетании с существительными мужского и общего рода, называющими лиц: пятеро друзей, встретил пятерых друзей; на улице стояло семеро зевак. В подобных конструкциях допускается также использование количественных числительных: пять друзей, пяти друзей; семь зевак;
2) в сочетании с существительными дети, ребята, люди, лица в значении 'люди': у Марии Николаевны пятеро детей, встретил троих ребят, в спектакле шестеро действующих лиц. Допускается также использование количественных числительных: пять детей, встретил трех ребят, шесть действующих лиц;
3) в роли субстантивированных числительных и в сочетании с личными местоимениями: пятеро в серых шинелях, нас пятеро;
4) в сочетании с неодушевленными существительными pluralia tantum (т. е. употребляющимися только в форме множественного числа) и с названиями парных предметов: пятеро ножниц, пятеро щипцов, двое носков. В косвенных падежах используется количественное числительное: пяти ножниц, пятью щипцами, двумя носками.
