Запятая нужна. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".

Возможны оба варианта: не прошел техосмотр и не прошел техосмотра.

Пунктуация верна. 

СЛУШАТЬ, -аю, -аешь; нсв. 1. (кого-что и с придат. дополнит.).Обращать, направлять слух на какие-л. звуки, чтобы услышать; воспринимать слухом. С. лекцию. С. музыку. С. радио. С. сказки. С. пластинку. Все, затаив дыхание, слушали рассказчика. Люблю с. шум моря. С. Баха (музыку Баха). Слушаю вас (речевая формула, которую употребляют, снимая трубку, в ответ на вызов по телефону). 2. (св. выслушать). кого-что. Исследовать путём выслушивания состояние и работу какого-л. внутреннего органа; прослушивать. С. сердце. С. лёгкие. Врач внимательно слушал больного. 3. что. Публично разбирать (какое-л. судебное дело). С. дело в суде. // Знакомиться на слух с чем-л. публично оглашаемым. С. отчёт о конференции. 4. что. Изучать что-л., посещая лекции. С. курс высшей математики. С. лекции академика Шахматова. Начал с. курс русской истории в университете. 5. кого-что. (нсв. послушать). =Слушаться (1 зн.). С. родителей. С. врача. С. чьи-л. советы, наставления. Ребёнок никого не слушает. Совсем перестал с. старших. Обещай, что будешь с. бабушку. Не слушай его! Ничего не хочет с. (не реагирует на чьи-л. слова, советы, просьбы). <Слушай; слушайте, в зн. межд. Разг. Употр. при обращении к кому-л. в начале разговора для привлечения внимания. Слушай, давай уйдём отсюда. Слушайте, вы когда уезжаете? Слушание, -я; ср. (1-4 зн.). С. лекций. С. дела. Слушаться,-ается; страд. (1-4 зн.). 

СЛЫШАТЬ, -шу, -шишь; слышимый; -шим, -а, -о; нсв. (св.услышать). 1. (кого-что, также с придат. дополнит.). Различать, воспринимать слухом издаваемое, производимое кем-, чем-л. С. смех. С. стук. С. крик. С. гром. Я вас не слышу, говорите громче. Не слышал, как звенел будильник. Своими собственными ушами слышал что-л. С. похвалы. С. возражения. Вы слышали вопрос? И с. об этом не хочу (категорически отказываюсь принимать участие в чём-л., делать что-л. и даже обсуждать предлагаемое). 2.Обладать слухом (1 зн.). Левое ухо совсем не слышит. Плохо слышу этим ухом. Старик не слышит (глухой). 3. что, о ком-чём, про кого-что или с придат. дополнит. Иметь какие-л. сведения, знать по разговорам, слухам и т.п. Слышали анекдот? Это имя я где-то уже слышал. Слышал, что вы побывали в Италии. Не раз слышал о повадках этого зверя от местных жителей. Ты что-нибудь слышал про Петрова? Что я слышу! (возглас удивления услышанным). 4. что и с придат. дополнит. Разг. Распознавать путём ощущения; ощущать, чувствовать, замечать. С. запах, аромат. С. сердцем, душой. В покорности ягуара дрессировщик слышал угрозу. Не слышал, что его толкают. Сердце слышит беду. Земли под собой не слышать (испытывать сильную радость, быть в восторге). Не слышать ног под собой (испытывать чрезмерно сильную усталость от бега, ходьбы или восторга). Себя не слышать от чего(забывая всё, горячо, полностью отдаваться чему-л., какому-л. чувству). 5. кого-что. Разг. Распознавать чутьём; чуять (о животных). Пёс слышит дичь. Старая кошка не слышит мышей. <Слышишь; слышите, в зн. межд. Разг. Употр. для подчёркивания сказанного, настоятельного указания на что-л. Вечером я вас жду, слышите. Тебе нужно отдохнуть, слышишь. 

Вы правы, такое написание противоречит правилам. Слово русский в этом названии следует писать с маленькой буквы.

Скорее, это канцелярит.

Правильно: в Древней Руси (хотя без прилагательного – на Руси).

В деловой речи существует ряд наименований лиц мужского пола, к которым нет параллельных соответствий женского рода. К ним относятся:

• административные и должностные названия: адвокат, делегат, депутат, консультант, корреспондент, министр, мэр, премьер-министр, помощник (депутата), посол, президент, референт, руководитель, советник, эксперт; 
• обозначения ученых степеней: академик, доктор наук, доцент, кандидат наук, профессор, член-корреспондент; 
• названия лиц по военным специальностям: боец, воин, генерал, капитан, майор, офицер, пилот, полковник, сержант;
• слова на -ор, -тор, -ер, -вед, -лог, -граф, -фил: автор, библиограф, библиофил, губернатор, директор, лектор, литературовед, оратор, прокурор, редактор, спринтер, филолог, языковед.

Параллельные названия для обозначения лиц женского пола закрепились в тех случаях, когда данная специальность (профессия, род занятий и т. д.) в равной мере связана и с женским и с мужским трудом, например: акушер – акушерка, лаборант – лаборантка, летчик – летчица, преподаватель – преподавательница, продавец – продавщица, студент – студентка, учитель – учительница и мн. др. То же в области искусства, спорта, при обозначении лиц по их отношению к общественной организации и т. д.: артист – артистка, комсомолец – комсомолка, писатель – писательница, спортсмен – спортсменка.

Однако, несмотря на свободное образование подобных названий в форме женского рода, они используются не во всех стилях речи. Так, в официально-деловом стиле предпочтительно сохранять форму мужского рода, когда речь идет о номенклатурном наименовании должности; ср. в документе-справке: «А. В. Петрова работает лаборантом на кафедре физики» (в обиходной речи – лаборантка Петрова); «Л. И. Николаева является преподавателем английского языка» (в обиходной речи – преподавательница Николаева). Ср. бытовое: заведующая отделом Никитина и официальное: управляющий трестом Никитина.

Проверить интересующие Вас слова Вы можете в электронных словарях на нашем портале. Помета "разговорное" или отсутствие слова в словаре указывают на ограничения в словоупотреблении.

Допустима.